3-(1-chloroheptyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1207327-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-chloroheptyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(α-chloroheptyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(1-chloroheptyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1207327-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O
• 分子量: 278.782
• InChiKey: WQOWDALPCUGONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 3-(1-chloroheptyl)quinoxalin-2(1H)-one 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到7-hexyl-8,9,10,11-tetrahydroindolo[1,2-α]quinoxalin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成8,9,10,11-四氢吲哚[1,2-a]喹诺沙林-6（5 H）-的合成新方法

  摘要：

  1-（环己烯-1-基）吡咯烷与3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1 H）-的反应导致形成8,9,10,11-四氢吲哚[1,2- a喹诺酮-6（5 H）-通过鹳烯胺烷基化和分子内环化的串联序列。氧化脱氢得到吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-one。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2090-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-oxononanoate 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(1-chloroheptyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• Darzens reaction in the synthesis of 3-(α-chloroalkyl)quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：D. F. Saifina、V. R. Ganieva、V. A. Mamedov

  DOI：10.1134/s1070428009080223

  日期：2009.8

  A two-stage method was developed for the synthesis of 3-(alpha-chloroalkyl- and alpha-chlorophenylalkyl)-quinoxalin-2(1H)-ones proceeding from methyl chloroalkyl- and chlorophenylalkylpyruvates obtained by Darzens reaction from methyl dichloroacelate and appropriate aldehydes in the presence of t-BuOK.