rac-(Z)-2,2'-(pent-2-ene-1,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 189885-69-6

• 英文名称: rac-(Z)-2,2'-(pent-2-ene-1,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: (Z)-2,2'-(pent-2-ene-1,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 189885-69-6
• 化学式: C₁₇H₃₂B₂O₄
• 分子量: 322.061
• InChiKey: VIPYDKPMXVZFMS-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 rac-(Z)-2,2'-(pent-2-ene-1,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到rac-(1R,2R)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-((E)-prop-1-en-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的Dienylboronates的高度区域选择性和立体选择性1,4- Protoboration和分析化学选择性醛起源的不对称1,4-双功能Allylboron试剂的合成SYN（羟甲基）烯丙基-

  摘要：

  通过铜催化的二烯基硼酸酯的高度区域选择性和立体选择性的1,4-原硼酸化反应，开发了不对称的1,4-双功能烯丙基硼试剂。将所得的烯丙基硼酸酯与醛进行化学选择性烯丙基硼化，然后进行氧化后处理，以得到具有高非对映选择性的二醇产物。过渡态分析表明，不利的过渡态会受到严重的1,3,3烯丙基应变或1,3-顺戊烷相互作用的影响。提议使这种非键合的1，3-顺戊烷相互作用的最小化是观察到的反应的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03483
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(Z)-2,2'-(pent-2-ene-1,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Ni(0)-催化共轭二烯的 1,4-选择性硼化

  摘要：

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。

  DOI：

  10.1021/ol101797f

文献信息

• Diboration of alkenes with bis(pinacolato)diboron catalysed by a platinum(0) complex
  作者：Tatsuo Ishiyama、Masafumi Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/a700878c

  日期：——

  Bis(pinacolato)diboron selectively adds to terminal alkenes and cyclic alkenes having internal strain to provide bis(boryl)alkanes in 76–86% yields in the presence of a catalytic amount of Pt(dba) 2 at 50 °C.

  在50°C下，使用催化量的Pt(dba)2，双(频哪醇根)二硼可选择性地加成至具有内部应变的三级烯烃和环烯烃，从而在76-86%的产率下生成双(硼烷)烷烃。