2-(Furan-2-yl)-5,6,7-trihydroxychromen-4-one | 1449681-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(Furan-2-yl)-5,6,7-trihydroxychromen-4-one
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-5,6,7-trihydroxychromen-4-one
• CAS: 1449681-63-3
• 化学式: C₁₃H₈O₆
• 分子量: 260.203
• InChiKey: CIVXKMRCCXLILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 碘 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2-(Furan-2-yl)-5,6,7-trihydroxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂环黄芩素衍生物的合成

  摘要：

  黄酮类化合物广泛分布于植物界，属于植物的次生代谢产物。它们多样化的结构（图 1）结合多种生物活性，如抗癌、抗炎、抗病毒、细胞凋亡和抗氧化，在过去几十年中引起了广泛关注。最近的报道更清楚地说明了黄芩素衍生物在其生物活性方面的重要性。因此，Chung 等人。据报道，黄芩素 4 影响三苯氧胺的药代动力学，三苯氧胺是治疗和预防乳腺癌的首选药物。最近还有 Kim 等人。报道了黄芩素衍生物对NF-κB信号通路的抑制作用。所以，设想扩展含有杂环的黄芩素衍生物的化学合成是非常有必要的。由于生物等排性是一种降低毒性和/或改善化合物生物学特性的先导修饰方法，我们决定用杂环（如噻吩或呋喃）取代黄芩素 4 的 2 位苯部分来测试它们的生物活性. 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1325

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Baicalein Derivatives
  作者：Ki-Jun Hwang、Kwang-Jin Cho、Beom-Tae Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1325

  日期：2013.5.20

  envisioned that the expansion of chemical synthesis of Baicalein derivatives containing a heterocyclic ring is highly warranted. Since a bioisosterism is a lead modification approach to attenuate toxicity and/or improve the biological properties of the compounds, we decided to substitute the benzene moiety of 2-position of Baicalein 4 by a heterocyclic ring such as thiophene or furan to test their biological

  黄酮类化合物广泛分布于植物界，属于植物的次生代谢产物。它们多样化的结构（图 1）结合多种生物活性，如抗癌、抗炎、抗病毒、细胞凋亡和抗氧化，在过去几十年中引起了广泛关注。最近的报道更清楚地说明了黄芩素衍生物在其生物活性方面的重要性。因此，Chung 等人。据报道，黄芩素 4 影响三苯氧胺的药代动力学，三苯氧胺是治疗和预防乳腺癌的首选药物。最近还有 Kim 等人。报道了黄芩素衍生物对NF-κB信号通路的抑制作用。所以，设想扩展含有杂环的黄芩素衍生物的化学合成是非常有必要的。由于生物等排性是一种降低毒性和/或改善化合物生物学特性的先导修饰方法，我们决定用杂环（如噻吩或呋喃）取代黄芩素 4 的 2 位苯部分来测试它们的生物活性. 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim