(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)(phenyl)selane | 1137661-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)(phenyl)selane
• 英文别名: 5-phenylselenylacenaphthene；5-phenylselanyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 1137661-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₄Se
• 分子量: 309.269
• InChiKey: AHPPUAXVOAVATD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  444.7±24.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 、 苯硒酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的菲，蒽，和芴

  摘要：

  描述了在聚焦微波辐射下多环芳族卤化物与各种N-，S-和Se-亲核试剂的快速偶联反应。使用这种方法，可以在短的反应时间内以良好或极好的收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.029

文献信息

• Copper-Silver Dual Catalyzed Decyanative C-Se Cross-Coupling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201600933

  日期：2017.1.19

  develop a decyanative cross‐coupling through metal‐assisted nucleophilic displacement, which is less explored so far. Thus, a decyanative cross‐coupling of aryl selenocyanate with aryl‐/alkylacetylenes, boronic acids and silanes has been accomplished by a copper‐assisted nucleophilic displacement reaction for an easy access to a series of diaryl, aryl alkyl, aryl vinyl and aryl alkynyl selenides. The best

  传统上，金属催化的交叉偶联反应受不同亲核试剂取代卤素，甲苯磺酸盐等离去基团的控制，从而导致碳-碳和碳-杂原子键的形成。除了传统的离去基团在偶联反应中的取代，脱氰交叉偶联也受到了当前的关注。这项工作的目的是通过金属辅助的亲核置换来发展脱氰交叉偶联，到目前为止，这一研究还很少。因此，通过铜辅助的亲核取代反应可以轻松实现一系列二芳基，芳基烷基，芳基乙烯基和芳基炔基硒化物的芳基硒酸芳基酯与芳基/烷基乙炔，硼酸和硅烷的脱氰交叉偶联。 。2，Ag 2 CO 3（20 mol％）和Cs 2 CO 3（1当量）在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于100°C放置8 h 。操作简单，产率高和通用性强的优点使该方法更具吸引力。已经提出了一种机械途径。银在脱氰过程中起关键作用。基于UV，EPR，HRMS和IR分析数据以及对照实验的结果，提出了这种脱氰碳-硒交叉偶联的可能机理。
• Silver-catalyzed carbon–selenium cross-coupling using<i>N</i>-(phenylseleno)phthalimide: an alternate approach to the synthesis of organoselenides
  作者：Nirmalya Mukherjee、Subhajit Pal、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1139/cjc-2016-0427

  日期：2017.1

  Silver(I) catalyzed phenylselenylation of terminal alkynes and organoboronic acids has been demonstrated using N-(phenylseleno)phthalimide as an electrophilic SePh donor. A wide variety of terminal alkynes and organoboronic acids are selenylated efficiently to produce the corresponding alkynyl and diaryl selenides, respectively, in good yields. Silver(I) acts as a Lewis acid in this process.

  使用N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺作为亲电性SePh供体，已经证明了银(I)催化的末端炔烃和有机硼酸的苯硒基化反应。各种各样的末端炔烃和有机硼酸都可以高效地硒化，分别产生相应的炔基和二芳基硒化物，收率良好。银(I)在这个过程中充当路易斯酸。