2-allyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionic acid | 18622-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-allyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-pent-4-ensaeure
• CAS: 18622-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ITYJSLDYUCGPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-allyl-1,6,7,8-tetramethoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的芳族酰胺化与烯烃酰胺羟基化反应。酰胺N取代基与众不同

  摘要：

  一系列Ñ甲氧基和ñ -对在由一个苄基和烯丙基α位置-methoxyphenylacetamides同时取代已经phenyliodine处理（III）双（三氟乙酸盐），以产生稳定的Ñ -acylnitrenium中间体。已经观察到，当从N-甲氧基取代的酰胺开始时，这些中间体在分子内被亲核芳烃环捕获以形成喹啉酮骨架。可替换地，在相同的反应条件下，ñ -对-methoxyphenylamides通过烯烃amidohydroxylation过程得到吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.007
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-allyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的芳族酰胺化与烯烃酰胺羟基化反应。酰胺N取代基与众不同

  摘要：

  一系列Ñ甲氧基和ñ -对在由一个苄基和烯丙基α位置-methoxyphenylacetamides同时取代已经phenyliodine处理（III）双（三氟乙酸盐），以产生稳定的Ñ -acylnitrenium中间体。已经观察到，当从N-甲氧基取代的酰胺开始时，这些中间体在分子内被亲核芳烃环捕获以形成喹啉酮骨架。可替换地，在相同的反应条件下，ñ -对-methoxyphenylamides通过烯烃amidohydroxylation过程得到吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.007