(2R,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diol | 1579996-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diol
• CAS: 1579996-32-9
• 化学式: C₃₈H₃₈O₅
• 分子量: 574.717
• InChiKey: HXWOQLGQAZURDQ-KESADLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-oxo-1-(trityloxy)pentan-2-yl formate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到(2R,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g