1-(4-methoxyphenyl)-1H-indole | 172887-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)indoline；N-(4-methoxyphenyl)indoline；1-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 172887-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VXGDOUAXOWMRRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到4-(2,3-Dihydroindol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种4-胺基酚类衍生物及应用

  摘要：

  本发明提供一种4‑胺基酚类衍生物及应用，其结构通式如下式(Ⅰ‑1)或式(Ⅰ‑2)所示：本发明通过引入N‑芳基对胺基酚使结构稳定，增强化合物可衍生性，对此类结构的抗菌、抗氧化和酪氨酸抑制活性进行评价，找到了若干同时具有酪氨酸酶抑制活性和抗菌活性的化合物。本发明具有化合物合成简单，针对MRSA(耐甲氧西林金黄色葡萄球菌)抑菌效果好，酶抑制率高等特点，有着广阔的应用前景，解决了N‑单烷基取代的对胺基苯酚通常不稳定易被氧化及衍生结构单一的问题。

  公开号：

  CN115368252A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙胺 在 palladium diacetate sodium hydride 、 叔丁醇 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Strategy of N-Arylated Heterocycles via Sequential Palladium-Catalyzed Intra- and Inter-Arylamination Reactions

  摘要：

  描述了一种使用原位生成的Pd(0)催化剂，该催化剂与N,N′-双（2,6-二异丙基苯基）二氢咪唑-2-亚基（SIPr）作为配体，以及t-BuONa作为碱，进行顺序的分子内和分子间芳基氨化的方法。这种方法已应用于合成N-芳基化的五、六和七元氮杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831205

文献信息

• Sustainable ppm level palladium-catalyzed aminations in nanoreactors under mild, aqueous conditions
  作者：Yitao Zhang、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc03710a

  日期：——

  Greening-up aminations: a well-defined palladium pre-catalyst enables ppm-level Pd-catalyzed C–N cross couplings in water under very mild conditions. Comparisons using this protocol vs. traditional amination conditions for preparing key medicinal intermediates are demonstrated.

  绿色氨化：一个明确定义的钯前驱催化剂使得在非常温和的条件下，水中进行ppm级钯催化的C-N交叉偶联成为可能。使用这种方案与传统的氨化条件进行比较，以制备关键的药用中间体。
• Dialkylterphenyl Phosphine‐Based Palladium Precatalysts for Efficient Aryl Amination of <i>N</i> ‐Nucleophiles
  作者：Raquel J. Rama、Celia Maya、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.201903279

  日期：2020.1.22

  in aryl amination reactions. Cationic complexes bearing the phosphines PiPr2 ArXyl2 and PCyp2 ArXyl2 were the most active of the series. These precatalysts have demonstrated a high versatility and efficiency in the coupling of a variety of nitrogen nucleophiles, including secondary amines, alkyl amines, anilines, and indoles, with electronically deactivated and ortho-substituted aryl chlorides at low

  由二烷基三联苯膦，PR2 Ar'（R = Me，Et，iPr，Cyp（环戊基），Ar'= ArDipp2，ArXyl2f，Dipp（2,6-C6H3-（2,6- -（CHMe 2）2）2），Xyl ＝二甲苯基）已经制备并在结构上表征。获得具有较小体积的三联苯膦（即Me和Et取代基）的中性Palladacycles，而最大的膦则提供了阳离子Palladacycles，其中膦采用了双齿半键k1-P，η1-Carene配位模式。在芳基胺化反应中评价了配体结构对这些Pd预催化剂催化性能的影响。带有膦基PiPr2 ArXyl2和PCyp2 ArXyl2的阳离子配合物是该系列中活性最高的。
• “On Water’’ Promoted Ullmann-Type C–N Bond-Forming Reactions: Application to Carbazole Alkaloids by Selective N-Arylation of Aminophenols
  作者：Gargi Chakraborti、Sushovan Paladhi、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03020

  日期：2018.7.20

  amines and nucleobases have also been used, affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. Moreover, this method has been employed for chemoselective C–N arylation of aminophenols and further utilized for the synthesis of carbazole natural products, avoiding the protection and deprotection steps.

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。
• Solvent- and Ligand-Free Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Egle Beccalli、Luca Basolo、Alice Bernasconi、Gianluigi Broggini、Silvia Gazzola

  DOI：10.1055/s-0033-1339659

  日期：——

  environmentally friendly and economically favorable approach to the formation of C–N bonds is presented. The methodology is particularly interesting in that the reaction is realized under both solvent- and ligand-free conditions and involves the use of a low loading of a palladium catalyst dispersed with the reactants on a suitable solid support. The reaction proceeds rapidly under microwave irradiation. An environmentally

  摘要 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。
• Combined experimental/theoretical study of <scp>d</scp>-glucosamine promoted Ullmann-type C–N coupling catalyzed by copper(<scp>i</scp>): does amino really count?
  作者：Xin Ge、Xinzhi Chen、Chao Qian、Shaodong Zhou

  DOI：10.1039/c6ra03015g

  日期：——

  type C–N coupling reaction catalyzed by copper(I) with D-glucosamine derivatives as promoters was studied by means of combined experimental/theoretical investigation. The catalytic role of D-glucosamine was addressed. In contrast with previous speculations, the amino group may not count in the catalytic cycle in which the oxidative addition/reductive elimination mechanism works. Experimental results

  结合实验/理论研究，研究了铜（I）与D-葡萄糖胺衍生物作为促进剂催化的Ullmann C–N偶联反应。讨论了D-葡萄糖胺的催化作用。与以前的推测相反，氨基可能不算在其中氧化加成/还原消除机理起作用的催化循环中。实验结果与理论结果吻合良好。大量的工作表明这项工作中利用的C–N耦合策略的广泛适用性。