5-hydroxy-4-(1-hydroxy-2-methylene-3-oxobutyl)furan-2(5H)-one | 1033438-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-4-(1-hydroxy-2-methylene-3-oxobutyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(1-hydroxy-2-methylidene-3-oxobutyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1033438-82-2
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: BTZWKBCGENTQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-3-oxobutyl)-5-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到5-hydroxy-4-(1-hydroxy-2-methylene-3-oxobutyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联Baylis-Hillman /单加氧反应的取代γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成和结构研究

  摘要：

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。

  DOI：

  10.1021/jo702762u

文献信息

• Regioselective Synthesis and Structural Studies of Substituted γ-Hydroxybutenolides with Use of a Tandem Baylis−Hillman/Singlet Oxygenation Reaction
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo702762u

  日期：2008.6.1

  scope and limitations of a regioselective synthesis of either α- or β-substituted γ-hydroxybutenolides from 3-furfural and enones are described. The sequence features a Baylis−Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation with use of either an amine base or TBAF as the regioselectivity switches. Structural studies in solution on some of the resulting γ-hydroxybutenolides are also reported.

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。