isoquinolin-4-yl(4-methoxyphenyl)methanone | 1187166-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinolin-4-yl(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 4-(4-Methoxybenzoyl)isoquinoline；isoquinolin-4-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1187166-11-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: HXQUYLAPWZHIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘异喹啉 、 氯仿 、 4-甲氧基苯硼酸 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 [Pd(DMAP)₂(OAc)₂] 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87 %的产率得到isoquinolin-4-yl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用基于 DMAP 的 Pd 催化剂通过异位 CO 生成进行羰基化转化

  摘要：

  使用新型钯配合物[Pd II (DMAP) 2 (OAc) 2 ]开发了一种无膦、高效的氨基羰基化和羰基化Suzuki-Miyaura偶联方案。该复合物是在室温下在丙酮中通过 Pd II (OAc) 2和 DMAP之间的化学计量反应成功合成的，并使用单晶 X 射线分析进行了表征。仅 5 mol% 的催化剂负载量就足以实现有效的羰基化转化。利用“氯仿-COware”化学方法，在两室装置中使用氯仿作为廉价的 CO 源，安全、轻松地插入羰基单元。利用该技术合成了CX-516、CX-546、farampator等多种增值药学相关化合物。此外，商业设计的 COware 被设计为 COware-RB 设置，用于连续一锅合成茚并异喹啉（拓扑异构酶 I 抑制剂）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01725