6,7-Dibrom-5,8-dihydroisochinolin-5,8-dion | 850533-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dibrom-5,8-dihydroisochinolin-5,8-dion
• 英文别名: 6,7-dibromoisoquinoline-5,8-dione；6,7-dibromoisoquinolino-5,8-dione
• CAS: 850533-77-6
• 化学式: C₉H₃Br₂NO₂
• 分子量: 316.936
• InChiKey: ZDENNVZKGWEYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  365.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 6,7-Dibrom-5,8-dihydroisochinolin-5,8-dion 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-溴-7-(甲基氨基)异喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of a Tuned Oxidation with N-Haloimides in the Synthesis of Caulibugulones A–D

  摘要：

  Marine alkaloids caulibugulones A-D were synthesized in six steps starting from the readily available 2,5-dimethoxybenzaldehyde. Pomeranz-Fritsch reaction of N-(2,S-dimethoxybenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide proceeded smoothly to give 5,8-dimethoxyisoquinoline, which was oxidized to isoquinolinadiones by a tunable oxidation reaction with N-haloimides. Therefore, NBS furnished direct conversion to the isoquinoline-5,8-dione; alternatively, N-haloimides of cyanuric acid provided both oxidation and halogenation generating 6,7-dihaloisoquinoline-5,8-diones. Aminolyses of these isoquinolinediones with methylamine or ethanolamine produced the isoquinolinedione alkaloids caulibugulones A-D in 24-57% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo302772t
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢异喹啉-5,8-二酮 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 以40%的产率得到6,7-Dibrom-5,8-dihydroisochinolin-5,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Richwien; Wurm, Gotthard, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 12, p. 906 - 912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone
  作者：Ian T. Crosby、Mark L. Rose、Maree P. Collis、Paula J. de Bruyn、Philip L. C. Keep、Alan D. Robertson

  DOI：10.1071/ch08177

  日期：——

  Conocurvone, a novel natural product isolated from the endemic Australian shrub Conosperum sp. (Proteaceae), exhibits anti-HIV activity but is a highly lipophilic compound, which suggests that there may be problems with its aqueous solubility and bioavailability. A general and convenient synthesis of trimeric naphthoquinones using the condensation of 2-hydroxynaphthoquinones and 2,3-dihaloquinones is described. The application of this method to the synthesis of a series of simpler and less lipophilic trimeric naphthoquinone simple analogues of conocurvone is also reported together with their anti-HIV activity.

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。