2-[5-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pentyl]-1,3-dioxane | 1350662-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-[5-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pentyl]-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[5-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pentyl]-1,3-dioxane
• CAS: 1350662-71-3
• 化学式: C₁₇H₃₁BO₂
• 分子量: 278.243
• InChiKey: PPOCCQCWXPGGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-chloro-3-methyl-3-penten-1-yl)benzene 、 2-[5-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pentyl]-1,3-dioxane 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 (CuOTf)*toluene 、 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性烯丙基与烷基酮的交叉偶联构筑第四立体立体碳中心

  摘要：

  原位生成的手性Cu I / DTBM-MeO-BIPHEP催化剂系统与EtOK的结合使烷基硼烷试剂与γ，γ-二取代的伯烯丙基氯之间的对映选择性S N 2'型烯丙基交叉偶联以及对映体控制有效等级。该反应产生具有三个sp 3-烷基和一个乙烯基的立体异构的季碳中心。该协议允许使用末端烯烃作为亲核试剂的前体，因此代表了末端烯烃的正式还原性烯丙基交叉偶联。提出了一种涉及用烯丙基氯底物添加/消除中性烷基铜（I）物质的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201402386
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yl)-1,3-dioxane 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[5-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pentyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性烯丙基与烷基酮的交叉偶联构筑第四立体立体碳中心

  摘要：

  原位生成的手性Cu I / DTBM-MeO-BIPHEP催化剂系统与EtOK的结合使烷基硼烷试剂与γ，γ-二取代的伯烯丙基氯之间的对映选择性S N 2'型烯丙基交叉偶联以及对映体控制有效等级。该反应产生具有三个sp 3-烷基和一个乙烯基的立体异构的季碳中心。该协议允许使用末端烯烃作为亲核试剂的前体，因此代表了末端烯烃的正式还原性烯丙基交叉偶联。提出了一种涉及用烯丙基氯底物添加/消除中性烷基铜（I）物质的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201402386

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Alkylboranes
  作者：Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masahito Tanabe、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3093955

  日期：2012.11.14

  The first catalytic enantioselective allylic substitution reaction with alkylboron compounds has been achieved. The reaction between alkyl-9-BBN reagents and primary allylic chlorides proceeded with excellent γ-selectivities and high enantioselectivities under catalysis of a Cu(I)-DTBM-SEGPHOS system. The protocol produces terminal alkenes with an allylic stereogenic center branched with functionalized

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。