Methyl 4-(1-nitrocyclopentyl)furan-2-carboxylate | 101384-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 4-(1-nitrocyclopentyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 101384-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: SKPSHCXPXDPLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(1-nitrocyclopentyl)furan-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-Cyclopentylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C(4)-alkyl substituted furanyl cyclobutenediones as potent, orally bioavailable CXCR2 and CXCR1 receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of cyclobutenedione centered C(4)-alkyl substituted furanyl analogs was developed as potent CXCR2 and CXCR1 antagonists. Compound 16 exhibits potent inhibitory activities against IL-8 binding to the receptors (CXCR2 Ki = 1 nM, IC50 = 1.3 nM; CXCRI Ki = 3 nM, IC50= 7.3 nM), and demonstrates potent inhibition against both Gro-alpha and IL-8 induced hPMN migration (chemotaxis: CXCR2 IC50=0.5nM,CXCRI IC50= 37 nN1). In addition, 16 has shown good oral pharmacokinetic profiles in rat, mouse, monkey, and dog. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.016
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸甲酯 、 Lithium;nitrocyclopentane 生成 Methyl 4-(1-nitrocyclopentyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BARNES, B. J.;NEWCOMBE, P. J.;NORRIS, R. K.;WILSON, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1408-1409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel nucleophile-dependent cine-substitution in α-nitrofurans
  作者：Bradley J. Barnes、Peter J. Newcombe、Robert K. Norris、Karen Wilson

  DOI：10.1039/c39850001408

  日期：——

  α-Nitrofurans bearing acyl or alkoxycarbonyl groups on the α′-Position undergo cine-substitution of the α-nitro group when treated with the anions of secondary nitroalkanes, whereas with other nucleophiles, normal substitution of the α-nitro group occurs.

  α -Nitrofurans轴承酰基或烷氧羰基的上α 1'-位经历电影的的3'-取代α硝基团当与二次硝基烷烃的阴离子处理，而用其它亲核试剂，所述的正常替代α -硝基组发生。