benzyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-oxo-5-phenylmethoxypentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonyloxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate | 1410787-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-oxo-5-phenylmethoxypentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonyloxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1410787-95-9
• 化学式: C₆₃H₉₀O₇
• 分子量: 959.403
• InChiKey: VQYKJEUTFGFQNM-OOEBYTPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithocholic acid benzyl ester 、 间苯二酚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到benzyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[3-[[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-oxo-5-phenylmethoxypentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonyloxy]phenoxy]carbonyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸的3-氯羰基衍生物与O，O-，N，N-和S，S-二亲核试剂反应的类固醇二聚体和大环化合物的新方法

  摘要：

  胆酸酯的3-氯羰基衍生物与O，O-，N，N-和S，S-二亲核试剂的反应提供了一种普遍有效的进入类固醇二聚体的方法，包括双氨基甲酸酯，双碳酸酯和双一硫代碳酸酯接头片段中的部分。双氨基甲酸酯10的大环化分别提供了二聚和四聚胆甾烷15和16。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.151

文献信息

• A new approach to steroid dimers and macrocycles by the reaction of 3-chlorocarbonyl derivatives of bile acids with O,O-, N,N-, and S,S-dinucleophiles
  作者：Zdzisław Paryzek、Roman Joachimiak、Monika Piasecka、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.151

  日期：2012.11

  The reaction of 3-chlorocarbonyl derivatives of bile acid esters with O,O-, N,N-, and S,S-dinucleophiles provides a general and efficient entry into steroid dimers with bis-carbamate, bis-carbonate, and bis-monothiocarbonate moieties in the linker fragment. The macrocyclization of the bis-carbamate 10 afforded the dimeric and tetrameric cholaphanes, 15 and 16, respectively.

  胆酸酯的3-氯羰基衍生物与O，O-，N，N-和S，S-二亲核试剂的反应提供了一种普遍有效的进入类固醇二聚体的方法，包括双氨基甲酸酯，双碳酸酯和双一硫代碳酸酯接头片段中的部分。双氨基甲酸酯10的大环化分别提供了二聚和四聚胆甾烷15和16。