N,N-bis(isoquinolin-1-ylmethyl)-2-pyridin-2-ylethanamine | 1618652-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(isoquinolin-1-ylmethyl)-2-pyridin-2-ylethanamine
• CAS: 1618652-37-1
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄
• 分子量: 404.514
• InChiKey: ABSCKZIHERCRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 1-氯甲基-异喹啉 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N,N-bis(isoquinolin-1-ylmethyl)-2-pyridin-2-ylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline-derivatized tris(2-pyridylmethyl)amines as fluorescent zinc sensors with strict Zn2+/Cd2+ selectivity

  摘要：

  三(2-吡啶基甲基)胺基荧光配体、N,N-双(1-异喹啉基甲基)-2-吡啶基甲胺(1-isoBQPA)和N,N-双(7-甲氧基-1-异喹啉基甲基)-2-吡啶基甲胺(7-MeO-1-isoBQPA)，已制备并研究了 Zn2+ 诱导的荧光增强。在 324 nm 激发下，1-isoBQPA 在 DMF–H2O (1 : 1) 中表现出非常弱的发射 (phi = ∼0.010)。添加 Zn2+ 后，1-isoBQPA 荧光在 357 nm 和 464 nm 处增强 (ψZn = 0.055)。较长波长处的荧光增强是 Zn2+ 特异性的，而 Cd2+ 会在 464 nm 处引起小幅发射增加（ICd/I0 = 1.1，ICd/IZn = 14%）。荧光响应的 Zn2+/Cd2+ 选择性与晶体结构中测量的 Cd-Nisoquinoline 和 Zn-Nisoquinoline 键距相关。将甲氧基引入 1-isoBQPA 发色团可显着增强荧光 (ψZn = 0.213)，从而提供适合活细胞荧光显微镜观察的 7-MeO-1-isoBQPA 特性。

  DOI：

  10.1039/c4dt01054j

文献信息

• Isoquinoline-derivatized tris(2-pyridylmethyl)amines as fluorescent zinc sensors with strict Zn2+/Cd2+ selectivity
  作者：Yuji Mikata、Keiko Kawata、Saaya Takeuchi、Kaori Nakanishi、Hideo Konno、Saori Itami、Keiko Yasuda、Satoshi Tamotsu、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c4dt01054j

  日期：——

  Tris(2-pyridylmethyl)amine-based fluorescent ligands, N,N-bis(1-isoquinolylmethyl)-2-pyridylmethylamine (1-isoBQPA) and N,N-bis(7-methoxy-1-isoquinolylmethyl)-2-pyridylmethylamine (7-MeO-1-isoBQPA), have been prepared and the Zn2+-induced fluorescence enhancement has been investigated. Upon excitation at 324 nm, 1-isoBQPA exhibits a very weak emission (ϕ = ∼0.010) in DMF–H2O (1 : 1). Upon Zn2+ addition, the 1-isoBQPA fluorescence increases (ϕZn = 0.055) at 357 nm and 464 nm. The fluorescence enhancement at longer wavelengths is Zn2+-specific, whereas Cd2+ induces a small emission increase at 464 nm (ICd/I0 = 1.1, ICd/IZn = 14%). The Zn2+/Cd2+ selectivity of the fluorescent response correlates with the Cd–Nisoquinoline and Zn–Nisoquinoline bond distances measured in the crystal structures. Introduction of methoxy groups into the 1-isoBQPA chromophore enhances the fluorescence significantly (ϕZn = 0.213), which affords 7-MeO-1-isoBQPA properties amenable for fluorescence microscopy in living cells.

  三(2-吡啶基甲基)胺基荧光配体、N,N-双(1-异喹啉基甲基)-2-吡啶基甲胺(1-isoBQPA)和N,N-双(7-甲氧基-1-异喹啉基甲基)-2-吡啶基甲胺(7-MeO-1-isoBQPA)，已制备并研究了 Zn2+ 诱导的荧光增强。在 324 nm 激发下，1-isoBQPA 在 DMF–H2O (1 : 1) 中表现出非常弱的发射 (phi = ∼0.010)。添加 Zn2+ 后，1-isoBQPA 荧光在 357 nm 和 464 nm 处增强 (ψZn = 0.055)。较长波长处的荧光增强是 Zn2+ 特异性的，而 Cd2+ 会在 464 nm 处引起小幅发射增加（ICd/I0 = 1.1，ICd/IZn = 14%）。荧光响应的 Zn2+/Cd2+ 选择性与晶体结构中测量的 Cd-Nisoquinoline 和 Zn-Nisoquinoline 键距相关。将甲氧基引入 1-isoBQPA 发色团可显着增强荧光 (ψZn = 0.213)，从而提供适合活细胞荧光显微镜观察的 7-MeO-1-isoBQPA 特性。