endo-BCN-PEG2-Biotin | 1393600-24-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: endo-BCN-PEG2-Biotin
• CAS: 1393600-24-2
• 化学式: C₂₇H₄₂N₄O₆S
• 分子量: 550.72
• InChiKey: ZYDQEEHFKLOZCS-SSNODSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  127.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-BCN-PEG2-Biotin 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  添加重氮转移试剂后，在培养中产生的叠氮基-去铁胺胺铁载体作为功能性点击化学探针。

  摘要：

  这项工作旨在进行细菌去铁氧胺（DFO）铁载体的端胺基团（包括去铁胺B（DFOB））的原位转化为叠氮基团的操作，以实现下游点击化学反应。最初的研究试用了前驱体定向生物合成（PDB）方法。用钝端叠氮基/胺非天然底物补充毛链霉菌培养物以取代1,5-二氨基戊烷作为DFOB末端胺位置的天然二胺底物不会产生叠氮基-DFOB。将重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮化硫酸氢盐添加到已在1,4-二氨基丁烷存在下培养的废毕赤酵母培养基中，作为可行的天然底物以扩展天然DFO型铁载体的套件，成功生成了相关的azido-DFO类似物套件。这种最少加工的混合物与适当的带有炔烃的生物素试剂之间的CuI介导的或菌株促进的CuI无点击化学反应产生了相关的1,4-二取代的三唑连接的DFO-生物素化合物作为潜在的分子探针，检测为FeIII负载的物种。通过直接添加重氮转移试剂以传递功能性点击化学试剂，将复杂混合物中的含胺天然产物进行胺

  DOI：

  10.1002/cbic.201900661
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 endo-BCN-PEG2-Biotin
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED ANTIBODY, ANTIBODY-CONJUGATE AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] ANTICORPS MODIFIÉ, ANTICORPS-CONJUGUÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  本发明涉及一种包含GlcNAc-S(A)x取代基的抗体，其中S(A)x是一种包含x个功能基团A的糖衍生物，其中A是从包括偶氮基、酮基和炔基的组中独立选择的，x为1、2、3或4，其中所述的GlcNAc-S(A)x取代基通过所述的GlcNAc-S(A)x取代基的N-乙酰葡萄糖胺的CI与抗体结合，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化。本发明还涉及一种抗体结合物，特别是根据式（20）或（20b）的抗体结合物，其中AB是一种抗体，S是一种糖或糖衍生物，D是一种感兴趣的分子，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化（b为0或1）。本发明还涉及一种改性抗体的制备方法，一种抗体结合物的制备方法，以及用作药物的所述抗体结合物。此外，本发明还涉及一种部件套件，包括偶氮基修饰的抗体和连接物结合物，其中所述的连接物结合物包括（杂）环炔基团和一个或多个感兴趣的分子。

  公开号：

  WO2014065661A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPPOLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2015112016A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3- dipole compounds, in particular tohalogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP),and to halogenated 1,3- dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine(GlcNAc), N- acetylgalactosamine(GalNAc), N-acetylmannosamine(ManNAc)and N- acetylneuraminic acid(NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括将卤代脂肪1,3-二极化合物与按照式（1）反应的（杂）环烯烃化合物进行反应的步骤。优选，按照式（1）的（杂）环烯烃化合物是（杂）环辛烯。该发明还涉及根据本发明的方法获得的环加成产物。此外，该发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包括N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包括（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基葡萄糖醛酸（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。
• PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX B.V.

  公开号：US20170008858A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3-dipole compounds, in particular to halogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP), and to halogenated 1,3-dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine (GlcNAc), N-acetylgalactosamine (GalNAc), N-acetylmannosamine (ManNAc) and N-acetyl neuraminic acid (NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括以下步骤：将卤代脂肪1,3-二极化合物与根据式（1）的（杂）环烷炔发生反应。优选，根据式（1）的（杂）环烷炔是（杂）环辛炔。本发明还涉及根据本发明的过程获得的环加成产物。本发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包含N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包含（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。
• Fluorescent Probes of the Apoptolidins and their Utility in Cellular Localization Studies
  作者：Sean M. DeGuire、David C. Earl、Yu Du、Brenda A. Crews、Aaron T. Jacobs、Alessandro Ustione、Cristina Daniel、Katherine M. Chong、Lawrence J. Marnett、David W. Piston、Brian O. Bachmann、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/anie.201408906

  日期：2015.1.12

  analogue of apoptolidin A, displayed sub‐micromolar activity against H292 lung carcinoma cells. Selective esterification of apoptolidins A and H with 5‐azidopentanoic acid afforded azido‐functionalized derivatives of potency equal to that of the parent macrolide. They also underwent strain‐promoted alkyne–azido cycloaddition reactions to provide access to fluorescent and biotin‐functionalized probes. Microscopy

  在NCI 60细胞系专家组中，apoptolidin A被描述为对细胞选择性最高的0.1％的顶级细胞毒性药物之一。细胞凋亡肽A的分子结构由具有单糖和二糖部分的20元大环内酯组成。与凋亡肽A相比，糖苷配基（apoptolidinone）没有细胞毒性（> 10μM），针对多种肿瘤细胞系进行评估。Apoptolidin H，细胞凋亡素A的C27去糖基化类似物，表现出针对H292肺癌细胞的亚微摩尔活性。细胞凋亡素A和H与5-叠氮基戊酸的选择性酯化作用提供了叠氮基官能化衍生物，其效力与母体大环内酯相当。他们还进行了应变促进的炔烃-叠氮基环加成反应，以获取荧​​光和生物素功能化探针。显微镜研究表明，凋亡素A和H定位于H292人肺癌细胞的线粒体中。
• Strain Promoted Click Chemistry of 2- or 8-Azidopurine and 5-Azidopyrimidine Nucleosides and 8-Azidoadenosine Triphosphate with Cyclooctynes. Application to Living Cell Fluorescent Imaging
  作者：Jessica Zayas、Marie Annoual、Jayanta Kumar Das、Quentin Felty、Walter G. Gonzalez、Jaroslava Miksovska、Nima Sharifai、Akira Chiba、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00300

  日期：2015.8.19

  Strain-promoted click chemistry of nucleosides and nucleotides with an azido group directly attached to the purine and pyrimidine rings with various cyclooctynes in aqueous solution at ambient temperature resulted in efficient formation (3 min to 3 h) of fluorescent, light-up, triazole products. The 2- and 8-azidoadenine nucleosides reacted with fused cyclopropyl cyclooctyne, dibenzylcyclooctyne, or

  在室温下，水溶液中各种环辛炔直接与嘌呤和嘧啶环连接的叠氮基基团的核苷和核苷酸的应变促进咔嗒化学反应，可有效形成（3分钟至3小时）荧光，发光，三唑产物。2-和8-叠氮腺嘌呤核苷与稠合的环丙基环辛炔，二苄基环辛炔或单氟环辛炔反应生成可被羟基，氨基，N官能化的点击产物-羟基琥珀酰亚胺或生物素部分。在不到5分钟的时间内，将5-叠氮胍和5-叠氮基2'-脱氧尿苷以定量收率类似地转化为类似的三唑产物。8-叠氮基-ATP在乙腈水溶液中定量提供三唑产物和稠合的环丙基环辛炔（3小时）。腺嘌呤2位或8位或尿嘧啶环5位的新型三唑加合物可诱导荧光特性，可用于MCF-7癌细胞的直接成像，而无需传统的荧光报告分子。三唑点击加合物的FLIM证明了其潜在活性，可用于动态测量和追踪单个活癌细胞内的信号事件。
• A Clickable Bioorthogonal Sydnone‐Aglycone for the Facile Preparation of a Core 1<i>O</i>‐Glycan‐Array
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Kelley W. Moremen、Frédéric Friscourt

  DOI：10.1002/ejoc.202200271

  日期：2022.7.21

  A small library of sydnone-modified mucin-type O-glycan structures were synthesized chemoenzymatically, allowing for the facile preparation of O-glycan-array, by means of metal-free strain-promoted sydnone-alkyne cycloaddition (SPSAC), for studying O-glycan-protein interactions.

  通过化学酶法合成了一个小型的悉尼酮修饰的粘蛋白型O -聚糖结构库，通过无金属应变促进的悉尼酮-炔环加成 (SPSAC) 可以轻松制备O - 聚糖阵列，用于研究O -聚糖-蛋白质相互作用。