2,7-bis((2-chloro-4,5-dimethyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalene | 1384520-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis((2-chloro-4,5-dimethyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalene
• CAS: 1384520-42-6
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂N₄
• 分子量: 413.349
• InChiKey: IYQJKFXFPLYADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis((2-chloro-4,5-dimethyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalene 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中阴离子识别和传感的荧光电荷辅助卤素键合大环卤代咪唑鎓受体

  摘要：

  描述了一个新的荧光卤素键 (XB) 大环卤代咪唑受体家族的合成和阴离子结合特性。受体包含氯-、溴-和碘-咪唑基元，这些基元使用萘间隔基团并入环状结构中。碘原子取代基的大尺寸导致碘-咪唑碘烷的反和顺构象异构体的分离，而氯-和溴-咪唑碘烷类似物表现出溶液动态构象行为。Syn iodo-imidazoliophane 异构体与固态的溴化物和碘化物阴离子形成 2:2 化学计量的新型二聚体同构 XB 复合物。液相 DOSY NMR 实验表明碘化物识别是通过在水性溶剂混合物中协同会聚 XB-碘化物 1:1 化学计量结合发生的。(1) H NMR 和荧光光谱滴定实验，在竞争性 CD(3)OD/D(2)O (9:1) 水性溶剂混合物中使用各种阴离子证明溴和顺碘咪唑硫烷 XB 受体结合分别选择性地碘化物和溴化物，并仅通过荧光响应检测这些卤化物阴离子。在这种含水甲醇溶剂混合物中，质子-、氯-和抗-碘-咪唑碘烷受体被证明是无效的阴离子络合剂。计算

  DOI：

  10.1021/ja302213r
• 作为产物：
  描述：

  2,7-双(溴甲基)萘 、 2-chloro-4,5-dimethylimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到2,7-bis((2-chloro-4,5-dimethyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中阴离子识别和传感的荧光电荷辅助卤素键合大环卤代咪唑鎓受体

  摘要：

  描述了一个新的荧光卤素键 (XB) 大环卤代咪唑受体家族的合成和阴离子结合特性。受体包含氯-、溴-和碘-咪唑基元，这些基元使用萘间隔基团并入环状结构中。碘原子取代基的大尺寸导致碘-咪唑碘烷的反和顺构象异构体的分离，而氯-和溴-咪唑碘烷类似物表现出溶液动态构象行为。Syn iodo-imidazoliophane 异构体与固态的溴化物和碘化物阴离子形成 2:2 化学计量的新型二聚体同构 XB 复合物。液相 DOSY NMR 实验表明碘化物识别是通过在水性溶剂混合物中协同会聚 XB-碘化物 1:1 化学计量结合发生的。(1) H NMR 和荧光光谱滴定实验，在竞争性 CD(3)OD/D(2)O (9:1) 水性溶剂混合物中使用各种阴离子证明溴和顺碘咪唑硫烷 XB 受体结合分别选择性地碘化物和溴化物，并仅通过荧光响应检测这些卤化物阴离子。在这种含水甲醇溶剂混合物中，质子-、氯-和抗-碘-咪唑碘烷受体被证明是无效的阴离子络合剂。计算

  DOI：

  10.1021/ja302213r