4-[(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)methyl]toluene hydrochloride | 1452863-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)methyl]toluene hydrochloride
• 英文别名: 2-(4-methylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• CAS: 1452863-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N*ClH
• 分子量: 273.806
• InChiKey: SVQLLFMQLGUSNJ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)methyl]toluene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪与作为血清素 5-HT1A/5-HT7 受体配体的柔性接头与部分约束接头

  摘要：

  合成了一系列具有灵活且部分受限的烷基接头的新型长链芳基哌嗪 (LCAP) 衍生物，并在体外作为潜在的血清素 5-HT1A 和 5-HT7 受体配体进行了研究。使用萘二甲酰亚胺和 2H-1,3-苯并恶嗪-2,4(3H)-二酮作为酰亚胺，以及 1-(2-甲氧基苯基)哌嗪 (o-OMe-PhP) 和 1 ,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 作为胺药效团。间隔结构的修改包括引入灵活的五亚甲基和六亚甲基链以及部分受限的间和对二甲苯基部分。一般而言，新化合物对 5-HT1A 的活性高于对 5-HT7 受体的活性，并且 o-OMe-PhP 衍生物比其各自的 THIQ 类似物表现出更高的亲和力。间隔修饰对观察到的体外活性几乎没有影响。在 o-OMe-PhP 系列中，除了含有间二甲苯基部分的配体的结合略有减少外，化合物对两种受体的效力没有实质性变化，而对于 THIQ 衍生物，具有明确的构效关系仅在化合物与

  DOI：

  10.1002/ardp.201300011

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of ticlopidine derivatives and analogs as inhibitors of ectonucleotidase CD39
  作者：Chunyang Bi、Laura Schäkel、Salahuddin Mirza、Katharina Sylvester、Julie Pelletier、Sang-Yong Lee、Thanigaimalai Pillaiyar、Jean Sévigny、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106460

  日期：2023.3

  and cancer-promoting adenosine levels. In the present study, we performed an extensive structure–activity relationship (SAR) analysis of ticlopidine derivatives and analogs as CD39 inhibitors followed by an in-depth characterization of selected compounds. Altogether 74 compounds were synthesized, 41 of which are new, not previously described in literature. Benzotetrahydropyridines, in which the metabolically

  噻氯匹定是噻吩并四氢吡啶家族的抗血栓形成前药。对于血小板抑制，它必须通过细胞色素 P450 酶进行氧化开环。生成的硫醇与嘌呤 P2Y 12的半胱氨酸残基反应血小板上的受体导致共价受体阻断。先前显示其完整、未代谢形式的噻氯匹定可抑制外核苷三磷酸二磷酸水解酶-1（NTPDase1，也称为分化簇 (CD) 39）。CD39 通过 ADP 催化 ATP 胞外水解为 AMP，AMP 进一步被 ecto-5'-核苷酸酶 (CD73) 水解为腺苷。CD39 抑制已被提议作为一种新策略来增加抗增殖 ATP 的细胞外浓度，同时降低免疫抑制和促癌腺苷水平。在本研究中，我们对作为 CD39 抑制剂的噻氯匹定衍生物和类似物进行了广泛的构效关系 (SAR) 分析，随后对所选化合物进行了深入表征。总共合成了 74 种化合物，其中 41 个是新的，以前没有在文献中描述过。苯并四氢吡啶，其中代谢不稳定的噻吩被苯环取代，被发现是一类新的变构