(R)-3,3'-di[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-di[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-3,3'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；1-[2-Hydroxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-1-yl]-3-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-ol；1-[2-hydroxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-1-yl]-3-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₀H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 478.738
• InChiKey: QJHBNZUWYJRMOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-di[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3,3'-diethynyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  醌类BINOL型化合物作为一类新的手性配体

  摘要：

  据报道，利用铬模板化的[3 + 2 + 1]苯并环化反应作为关键步骤，短而有效地合成了新型的醌取代的BINOL型配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-3,3'-di[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  醌类BINOL型化合物作为一类新的手性配体

  摘要：

  据报道，利用铬模板化的[3 + 2 + 1]苯并环化反应作为关键步骤，短而有效地合成了新型的醌取代的BINOL型配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.026

文献信息

• Egami, Hiromichi; Katsuki, Tsutomu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6082 - 6083
  作者：Egami, Hiromichi、Katsuki, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Enantioenriched Synthesis of <i>C</i>₁-Symmetric BINOLs: Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Naphthols and Some Mechanistic Insight
  作者：Hiromichi Egami、Kenji Matsumoto、Takuya Oguma、Takashi Kunisu、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja105442m

  日期：2010.10.6

  Highly enantioselective aerobic oxidative cross-coupling of 2-naphthols with broad substrate scope was achieved using an iron(salan) complex as the catalyst. Enantiomeric excesses of the products ranged from 87 to 95%. The scope of the cross-coupling reaction was found to be different from that of the homocoupling reaction under the same reaction conditions.
• Quinoid BINOL-type compounds as a novel class of chiral ligands
  作者：Ana Minatti、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.026

  日期：2005.10

  A short and efficient synthesis of a novel family of quinone-substituted BINOL-type ligands exploiting the chromium-templated [3+2+1]benzannulation reaction as the key step is reported.

  据报道，利用铬模板化的[3 + 2 + 1]苯并环化反应作为关键步骤，短而有效地合成了新型的醌取代的BINOL型配体。