3-(tetrahydropyranyloxy)-1-undecene | 109929-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(tetrahydropyranyloxy)-1-undecene
• 英文别名: 1-Undecen-4-ol 2-tetrahydropyranyl ether；2-undec-1-en-3-yloxyoxane
• CAS: 109929-20-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: ZZKBGKHZZDPLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetrahydropyranyloxy)-1-undecene 、 正丁基锂 反应 96.0h， 以56%的产率得到(E)-6-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  Facile stereoselective synthesis of internal conjugated (E,E)-dienes including 2,4-alkadienyl amines, silanes, and stannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a058

文献信息

• Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation in Titanium Mediated Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Allylic Alcohols and Allylic Ethers
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Oleg L. Epstein、Vladimir E. Isakov、Ekaterina A. Khmel'nitskaya

  DOI：10.1055/s-2001-9707

  日期：——

  In the presence of Ti(Oi-Pr)4 reaction of EtMgBr with allylic alcohols and allylic ethers affords the products of formal SN2′ substitution of hydroxy or alkoxy groups with ethyl groups in moderate to good yields and excellent regioselectivity. The mechanism of the reaction includes the formation of titanacyclopropanes as the key organometallic intermediates. Promoting action of EtMgBr on the process

  在 Ti(Oi-Pr)4 存在下，EtMgBr 与烯丙醇和烯丙醚反应以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供羟基或烷氧基用乙基的形式 SN2' 取代的产物。该反应的机理包括形成作为关键有机金属中间体的钛环丙烷。提出了 EtMgBr 对钛环丙烷-烯烃配合物 5 在配合物 6 转化为钛环戊烷过程中 CC 键形成过程的促进作用。
• TOSHIYUKI, I.;KAWAMURA, N.;SEIJIRO, M.;KIITIRO, U.;KOZIMA, S.;TORAZO, H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4416-4418
  作者：TOSHIYUKI, I.、KAWAMURA, N.、SEIJIRO, M.、KIITIRO, U.、KOZIMA, S.、TORAZO, H.

  DOI：——

  日期：——