cholest-4-en-7α-ol | 6544-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-4-en-7α-ol
• 英文别名: (7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
• CAS: 6544-51-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: VGPZGKAKMKKHLR-JDFHDHJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-4-en-7α-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5α-Fluor-cholestanon-7
  参考文献：
  名称：

  Jacquesy,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 3609 - 3618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 cholest-4-en-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Solvolysis of Epi-ψ-cholesterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a019

文献信息

• Chemical synthesis of 7α-hydroxycholest-4-en-3-one, a biomarker for irritable bowel syndrome and bile acid malabsorption
  作者：Samuel D. Offei、Hadi D. Arman、Francis K. Yoshimoto

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108449

  日期：2019.11

  syndrome, and other diseases associated with defective bile acid biosynthesis. Furthermore, 7α-hydroxy-cholest-4-en-3-one is the physiological substrate for cytochrome P450 8B1 (P450 8B1 or CYP8B1), the oxysterol 12α-hydroxylase enzyme implicated in obesity and cardiovascular health. We report the chemical synthesis of this physiologically important oxysterol beginning with cholesterol. The key feature

  7α-Hydroxy-cholest-4-en-3-one是胆汁酸流失，肠易激综合征和其他与胆汁酸生物合成缺陷有关的疾病的生物标志物。此外，7α-羟基胆甾醇4-en-3-one是细胞色素P450 8B1（P450 8B1或CYP8B1）的生理底物，P450 8B1或CYP8B1是与肥胖症和心血管健康有关的氧固醇12α-羟化酶。我们从胆固醇开始报告了这种具有重要生理意义的氧固醇的化学合成。该合成的关键特征涉及3-脱氧-Δ4-7α-甲酸酯类固醇前体的区域选择性C3-烯丙基氧化形成7α-甲氧基-胆甾醇4-en-3-one，将其皂化生成7α-羟基-cholest-4-en-3-one。
• Tavares, Manuella; Ramasseul, Rene; Marchon, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1321 - 1329
  作者：Tavares, Manuella、Ramasseul, Rene、Marchon, Jean-Claude、Bachet, Bernard、Brassy, Claude、Mornon, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——