5-Bromoacenaphthene-6-carboxylic acid | 91805-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Bromoacenaphthene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 6-bromo-5-acenaphthoic acid；6-bromo-acenaphthene-5-carboxylic acid；6-Brom-acenaphthen-5-carbonsaeure；6-Bromo-1,2-dihydroacenaphthylene-5-carboxylic acid
• CAS: 91805-60-6
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: QYUKZWWQWXLNSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-290 °C (decomp)
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromoacenaphthene-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dichromate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2,4-dioxo-10-[4-[(E)-3-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxy)prop-1-enyl]phenyl]-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toward Covalently Linked Organic Networks:  Model Studies and Connector Syntheses

  摘要：

  A model 1-naphthoic acid bearing a peri-positioned cinnamic acid residue crystallizes as a closed H-bonded dimer. Irradiation of this crystalline solid provides an alpha-truxillate-type cyclobutane photodimer in quantitative yield, Further synthesis studies have led to more highly functionalized naphthoic/cinnamic acid species capable of(pseudo)centrosymmetric attachment to polyvalent hubs, This system demonstrates the feasibility of designing a covalent molecular connector whose orientation is encoded by its H-bonding pattern.

  DOI：

  10.1021/jo9714167
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰-1,2-二氢苊烯 在 sodium hypochlorite 、 氯仿 作用下， 生成 5-Bromoacenaphthene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DE479916

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of a phosphapyracene via metal-mediated cyclization: structural and reactivity effects of acenaphthene precursors
  作者：Ge Wang、Marites A. Guino-o、David S. Glueck、James A. Golen、Christopher J. A. Daley、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/c5dt00520e

  日期：——

  synthesis of a new heterocycle, 1-phenyl-phosphapyracene (Ph-4, Ph-PyraPhos), by tandem phosphination/cyclization of peri-substituted 5-bromo-6-chloromethylacenaphthene (3) was investigated for comparison to Pt-catalyzed formation of 1-phosphaacenaphthenes (2, AcePhos) from the analogous naphthalene precursor (1). Reaction of PH2Ph with 3, NaOSiMe3 and a Cu catalyst gave Ph-4; a Pt catalyst yielded PHPh(CH2Ar)

  新的杂环，1-苯基phOSphapyracene（金属-介导的合成PH-4，PH-PyraPhOS），通过串联phOSphination /环化围取代5-溴-6- chloromethylacenaphthene（3）进行了研究，用于比较铂-从类似的萘前体（1）催化形成1-磷ac烷（2，AcePhOS ）。PH 2 Ph与3，NaOSiMe 3和Cu催化剂的反应得到Ph-4 ; 用Pt催化剂得到PHPh（CH 2 Ar）（Ph-11，Ar ＝ 5-Br-ena基）。该二级膦的复合物[Pt（（R，R）-Me-DuPhOS）（Ph）（PHPh（CH 2 Ar））] [PF 6 ]（17），生成磷中间体Pt（（R，R）-Me-DuPhOS）（Ph）（PPhCH 2 Ar ）（Ph-8），其环化得到[Pt（（R，R）-Me-DuPhOS）（Ph）（Ph-PyraPhOS）] [PF 6 ]（18）
• Adonin; Ryabinin; Starichenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 913 - 915
  作者：Adonin、Ryabinin、Starichenko

  DOI：——

  日期：——
• Peri-Substituted Naphthalene Compounds. V.^1,2 1,8-Dilithionaphthalene
  作者：R. L. Letsinger、J. A. Gilpin、W. J. Vullo

  DOI：10.1021/jo01049a534

  日期：1962.2