6-[2-(2,2,5-trimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)ethoxy]naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester | 582314-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[2-(2,2,5-trimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)ethoxy]naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 582314-14-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: RNXVOYFOHKKMMA-JUODMZLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(2,2,5-trimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)ethoxy]naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[2-(2,2,5-trimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)ethoxy]naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-{4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.276
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘酸乙酯 、 2-(2,2,5-trimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)ethanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到6-[2-(2,2,5-trimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)ethoxy]naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-{4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.276