N-硝基-N-甲基五氟苯胺 | 370556-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 中文名称: N-硝基-N-甲基五氟苯胺
• 英文名称: N-Nitro-N-methylpentafluoroaniline
• 英文别名: N-methyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)nitramide
• CAS: 370556-45-9
• 化学式: C₇H₃F₅N₂O₂
• 分子量: 242.105
• InChiKey: JQDAKIIBESVDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硝基-N-甲基五氟苯胺 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 四氟对苯醌 、 N-亚硝基-N-甲基五氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Polyfluorinated arylnitramines

  摘要：

  N-methyl- and N-butylperfluoroarylamines are transformed by HNO3 into N-nitro-N-methyl- and N-nitro-N-butylperfluoroarylamines. These reactions were used to synthesise N-nitro-N-methylpentafluoroaniline and its p-CF3. -CN, -C6F5 substituted derivatives, N-nitro-N-methylperfluoro-2,4-xylidine, N-nitro-N-methyl-4-aminotetrafluoropyridine N-nitro-N-methyl 5-aminoperfluoroindane, N-nitro-N-methyl-2- aminoheptafluoronaphthalene. 4,4 ' -bis(N-nitro-N- merhylamino)octafluorobiphenyl from 4,4 ' -bis(N-methylamino)octafluorobiphenyl, N-nitro-N-n-butylpentafluoroaniline, N-nitro-N-n-butylperfluoro-p-toluidine, N-nitro-N-n-butyl-4-aminotetrafluoropyridine and N-nitro-bis( perfluoro-p-tolyl)amine. Tetrafluoro-p-benzoquinone and heptafluoro-p-toluquinol were obtained from N-methylpentafluoroanilinz and N-methylperfluoro-p-toluidine, respectively, under the action of a mixture of HNO3 and H2SO4 The X-ray crystal structure of N-nitro-N-methylperfluoro-p-toluidine was determined. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00367-0
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-N-甲基五氟苯胺 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-硝基-N-甲基五氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基全氟芳基胺与硝酸和亚硝酸的相互作用

  摘要：

  N，N-二甲基五氟苯胺容易与硝酸和硫酸或硝酸的混合物发生反应，并带有侧链转化。在与HNO 3和H 2 SO 4的混合物的反应中，观察到N-亚硝基-N-甲基和N-硝基-N-甲基五氟苯胺的形成。发现这些产物的比例取决于酸的比例：N-硝基-N-甲基五氟苯胺的形成随硫酸的量而增加；N-亚硝基当仅使用硝酸时，获得-甲基五氟苯胺。Ñ，Ñ -Dimethylperfluoro- p -甲苯胺，Ñ，Ñ -dimethylperfluoro -2,4-二甲代苯胺，Ñ，Ñ -dimethylperfluoro -5-氨基茚满经历类似的变换。Ñ亚硝基衍生物通过HNO的混合物转化3和H 2 SO 4，HNO 3或NO 2 BF 4成相应Ñ硝基衍生物。形成相应的N-亚硝基-N时，会发生甲基衍生物Ñ，Ñ -dimethylpentafluoroaniline，Ñ，Ñ -dimethylperfluoro- p -甲苯胺与HNO处理2。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00066-0