1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol | 824424-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol
• CAS: 824424-24-0
• 化学式: C₅₄H₈₆O₂S
• 分子量: 799.342
• InChiKey: DSJCIPSUMBGMNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  795.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.08
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-rac-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  肺表面活性剂二棕榈酰磷脂酰胆碱含硫类似物的合成和界面行为。

  摘要：

  报道了两种结构上与主要的肺表面活性剂甘油磷脂磷脂二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）有关的含硫磷脂的合成方法和初始表面性质表征。这些化合物中的硫键影响相对于酯键的分子相互作用，并且在结构上抗磷脂酶裂解。与DPPC相比，此处合成的与SO2相连的类似物具有更高的吸附能力和更佳的膜重铺性，同时在Wilhelmy天平和脉动气泡表面测量仪上的循环界面膜中达到了非常低的表面张力（1 N / m）。该化合物似乎具有潜在的用途，可作为未来抗磷脂酶的合成外源性表面活性剂中的一种成分，用于治疗炎症性肺损伤的临床形式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.001
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-S-hexadecyl-2-O-hexadecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  肺表面活性剂二棕榈酰磷脂酰胆碱含硫类似物的合成和界面行为。

  摘要：

  报道了两种结构上与主要的肺表面活性剂甘油磷脂磷脂二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）有关的含硫磷脂的合成方法和初始表面性质表征。这些化合物中的硫键影响相对于酯键的分子相互作用，并且在结构上抗磷脂酶裂解。与DPPC相比，此处合成的与SO2相连的类似物具有更高的吸附能力和更佳的膜重铺性，同时在Wilhelmy天平和脉动气泡表面测量仪上的循环界面膜中达到了非常低的表面张力（1 N / m）。该化合物似乎具有潜在的用途，可作为未来抗磷脂酶的合成外源性表面活性剂中的一种成分，用于治疗炎症性肺损伤的临床形式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.001

文献信息

• Surface properties of sulfur- and ether-linked phosphonolipids with and without purified hydrophobic lung surfactant proteins
  作者：Yusuo Chang、Zhengdong Wang、Adrian L. Schwan、Zhongyi Wang、Bruce A. Holm、John E. Baatz、Robert H. Notter

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.07.002

  日期：2005.10

  Two novel C 16:0 sulfur-linked phosphonolipids (S-lipid and SO2-lipid) and two ether-linked phosphonolipids (C16:0 DEPN-8 and C16:1 UnDEPN-8) were studied for surface behavior alone and in mixtures with purified bovine lung surfactant proteins (SP)-B and/or SP-C. Synthetic C16:0 phosphonolipids all had improved adsorption and film respreading compared to clipalmitoyl phosphatidylcholine, and SO2-lipid and DEPN-8 reached maximum surface pressures of 72 mN/m (minimum surface tensions of <1 mN/m) in compressed films on the Wilhelmy balance (23 degrees C. Dispersions of DEPN-8 (0.5 mg/ml) and SO2-lipid (2.5 mg/ml) also reached minimum surface tensions of <1 mN/m on a pulsating bubble surfactometer (37 degrees C, 20 cycles/min, 50% area compression). Synthetic lung surfactants containing DEPN-8 or SO2-lipid + 0.75% SP-B + 0.75% SP-C had dynamic surface activity on the bubble equal to that of calf lung surfactant extract (CLSE). Surfactants containing DEPN-8 or SO2-lipid plus 1.5% SP-B also had very high surface activity, but less than when both apoproteins were present together. Adding 10 wt.% of UnDEPN-8 to synthetic lung surfactants did not improve dynamic surface activity. Surfactants containing DEPN-8 or SO2-lipid plus 0.75% SP-B/0.75% SP-C were chemically and biophysically resistant to phospholipase A(2) (PLA(2)) while CLSE was severely inhibited by PLA(2). The high activity and inhibition resistance of synthetic surfactants containing DEPN-8 or SO2-lipid plus SP-B/SP-C are promising for future applications in treating surfactant dysfunction in inflammatory lung injury. (c) 2005 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.