9-benzyl-6-(2-naphthyl)-9H-purine | 1172994-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-benzyl-6-(2-naphthyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-benzyl-6-(naphthalen-2-yl)-9H-purine；9-Benzyl-6-naphthalen-2-ylpurine
• CAS: 1172994-70-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄
• 分子量: 336.396
• InChiKey: GAEYTMHEKLZQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇 、 9-benzyl-6-(2-naphthyl)-9H-purine 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-芳基嘌呤核糖核糖核苷和2′-脱氧核糖核苷的嘌呤基N定向芳酰化以及机理见解

  摘要：

  嘌呤环含有四个不同碱度的嵌入氮原子。选择性利用这些环氮原子可以导致相对容易的远程功能化，产生不易获得的修饰的嘌呤基基序。在此，我们报道了先前未描述的 6-芳基嘌呤核糖和更不稳定的 2'-脱氧核糖核苷的N定向芳酰化。动力学同位素分析以及与明确的二聚体、钯化 9-苄基 6-芳基嘌呤的反应为N定向环金属化作为关键步骤提供了证据，并具有合理的限速 C-H 键断裂。自由基抑制实验表明芳酰基自由基可能具有中间作用。该化学克服了多氮和多氧核苷结构的功能化中经常遇到的困难，这些核苷结构具有复杂的反应性和对 2'-脱氧底物更敏感的不稳定糖苷键。

  DOI：

  10.1039/d4ob00689e
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 、 2-萘三氟硼酸钾 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到9-benzyl-6-(2-naphthyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  卤嘌呤与芳基和烷基三氟硼酸酯的交叉偶联反应；修饰嘌呤合成的范围和局限性

  摘要：

  已经研究了使用钯催化的多种烷基-和芳基三氟硼酸酯与卤代扁桃酸酯的交叉偶联反应的范围和局限性。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易与6-氯嘌呤和8-溴代丁烯反应，以高收率得到相应的6-或8-芳基衍生物，而三氟硼酸烷基酯的反应性低得多，即使经过充分优化，也只能得到甲基和环丙基三氟硼酸酯。所需的烷基化嘌呤产率适中，而其他烷基，二烷基氨基甲基和乙氧基羰基乙基三氟硼酸酯则未发生任何反应。 嘌呤-交叉偶联反应-有机三氟硼酸盐-钯-膦配体

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088038

文献信息

• Purinyl N1-Directed Aromatic C–H Oxidation in 6-Arylpurines and 6-Arylpurine Nucleosides
  作者：Raghu Ram Chamala、Damon Parrish、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo4008282

  日期：2013.8.2

  Palladium-catalyzed C-H bond activation and oxidation of C6 arylpurines as well as C6 arylpurine nucleosides can be accomplished using Pd(OAc)(2)/PhI(OAc)(2) in CH3CN. Despite the presence of four nitrogen atoms in the purine moiety as well as the polyoxygenated saccharide and a labile glycosidic bond in the nucleosides, these reactions can be effectively conducted. Notably, the generally more labile 2'-deoxyribonucleosides also undergo reaction. The reaction conditions can be tuned to yield either monoacetoxylated or diacetoxylated products predominantly. In the course of these investigations, a dimeric Pe(II)-containing cyclopalladated C6 naphthylpurine derivative has been obtained and crystallographically characterized. This compound is competent in catalyzing the oxidization with PhI(OAc)(2), indicating its plausible intermediacy in the chemistry. The X-ray structure of a monoacetoxylated product from this reaction has also been obtained.