4-Methylpyrano[3,2-b]phenoxazine-2,9-dione | 1398947-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-Methylpyrano[3,2-b]phenoxazine-2,9-dione
• 英文别名: 4-methylpyrano[3,2-b]phenoxazine-2,9-dione
• CAS: 1398947-55-1
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: LTMFKSPTDIGLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-7-(3-hydroxyphenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 亚硝酸氧盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methylpyrano[3,2-b]phenoxazine-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Understanding the Selectivity of a Multichannel Fluorescent Probe for Peroxynitrite Over Hypochlorite

  摘要：

  过氧亚硝酸盐是一种显著的生物活性氮物种，源自一氧化氮和超氧化物的自由基结合，并根本参与广泛的生理和病理过程。虽然本身不具氧化还原惰性，但过氧亚硝酸盐阴离子（OONO–）攻击各种生物亲电体，生成一系列强效的2-电子或1-电子氧化剂，导致细胞损伤。开发不受次氯酸盐干扰的过氧亚硝酸盐荧光探针，一直是化学界的热门课题。我们此前报道了一种过氧亚硝酸盐探针（PN600），该探针通过多通道信号机制能区分次氯酸盐和过氧亚硝酸盐。在此，通过结构-反应性关系研究，解释了这种有趣的特异性。此外，这项工作结合丰富的文献贡献，提供了一个定性指导原则，即利用富电子芳香族基团设计针对过氧亚硝酸盐和/或次氯酸盐的探针。通过开发另一系列选择性过氧亚硝酸盐探针，进一步验证了该指导原则的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00396

文献信息

• Understanding the Selectivity of a Multichannel Fluorescent Probe for Peroxynitrite Over Hypochlorite
  作者：Quanjuan Zhang、Na Zhang、Yi-Tao Long、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00396

  日期：2016.2.17

  Peroxynitrite is a prominent biological reactive nitrogen species from radical combination of nitric oxide and superoxide and fundamentally involved in broad spectrum physiological and pathological processes. Though redox-inert itself, peroxynitrite anion (OONO–) attacks various biological electrophiles to generate an array of potent 2-e– or 1-e– oxidants, which result in cell injuries. Development of fluorescent probes for peroxynitrite, free from interference from hypochlorite, has been an active endeavor of the chemical community. We previously reported a peroxynitrite probe (PN600), which could differentiate hypochlorite from peroxynitrite through a multichannel signaling mechanism. Herein, this intriguing selectivity was accounted for through a structure–reactivity relationship study. Also, this work, together with rich literature contributions, has allowed a qualitative guideline in the use of electron-rich aromatic moieties to design probes against peroxynitrite and/or hypochlorite. The viability of this guideline was further testified by development of another list of peroxynitrite selective probes.

  过氧亚硝酸盐是一种显著的生物活性氮物种，源自一氧化氮和超氧化物的自由基结合，并根本参与广泛的生理和病理过程。虽然本身不具氧化还原惰性，但过氧亚硝酸盐阴离子（OONO–）攻击各种生物亲电体，生成一系列强效的2-电子或1-电子氧化剂，导致细胞损伤。开发不受次氯酸盐干扰的过氧亚硝酸盐荧光探针，一直是化学界的热门课题。我们此前报道了一种过氧亚硝酸盐探针（PN600），该探针通过多通道信号机制能区分次氯酸盐和过氧亚硝酸盐。在此，通过结构-反应性关系研究，解释了这种有趣的特异性。此外，这项工作结合丰富的文献贡献，提供了一个定性指导原则，即利用富电子芳香族基团设计针对过氧亚硝酸盐和/或次氯酸盐的探针。通过开发另一系列选择性过氧亚硝酸盐探针，进一步验证了该指导原则的可行性。