2-[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene]-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine | 1648716-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene]-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
• 英文别名: 2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene]-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
• CAS: 1648716-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₅O₃PS₈
• 分子量: 506.762
• InChiKey: FJGUJGNKERZVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  占吨酮 、 2-[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene]-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18%的产率得到9-[5-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-ylidene]xanthene
  参考文献：
  名称：

  A New Bis-fused π-Electron Donor Composed of Tetrathiafulvalene and 2-(Xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole

  摘要：

  我们合成了由 TTF 和 2-(xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole 组成的新型双融合 TTF 类似物 2 的衍生物。2 的循环伏安图由三对氧化还原波组成，其中第三个氧化还原波对应于一个双电子转移过程。双（甲硫基）-2 的 ReO4- 盐[(2b)ReO4(DCE)0.5] 的 X 射线结构分析表明，2b 分子形成了二聚化的一维堆栈。

  DOI：

  10.1246/cl.130822

文献信息

• Synthesis and Properties of Fused Extended Tetrathiafulvalene Donors with Dithienylmethylene Spacer and Application to Organic Rechargeable Batteries
  作者：Tomokazu Yamauchi、Takashi Kubo、Atsushi Fujioka、Aya Yoshimura、Takashi Shirahata、Hisakazu Miyamoto、Masaru Yao、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/bcsj.20210115

  日期：2021.7.15

  Several derivatives of 1,3-dithiole[3]dendralene derivatives with two thiophene spacers (2) were synthesized. The results of an X-ray structure analysis of an analog without fused TTF units and a DFT calculation of the unsubstituted-2 (2Aa) suggested that 2Aa had a structure with significantly distorted between the central 1,3-dithiole (DT) ring and one of the thiophene rings. Cyclic voltammograms

  合成了具有两个噻吩间隔基 ( 2 )的 1,3-二硫醇 [3] 枝烯衍生物的几种衍生物。没有融合 TTF 单元的类似物的 X 射线结构分析结果和未取代的2 ( 2Aa )的 DFT 计算表明2Aa的结构在中心 1,3-二硫醇 (DT) 环和噻吩环之一。四（正己基硫烷基）衍生物（2Be和2Ce）的循环伏安图）由一对双电子氧化还原波和五对单电子氧化还原波组成，对应于七个氧化还原活性 DT 环的存在。四（甲硫基）或双（乙二硫基）衍生物（2Bc或2Bd）作为锂离子电池的正极材料，2Bc /Li和2Bd /Li电池的首次放电容量为133-138 mAh g - 1 .
• Synthesis, Structure, and Electrochemical Properties of Extended Tetrathiafulvalene Dimers Linked by Flexible Butylene Chain
  作者：Yuji Kawasaki、Ryo Sakakibara、Masahiro Fujisaki、Masaki Yamashita、Aya Yoshimura、Takashi Shirahata、Masaru Yao、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/bcsj.20200357

  日期：2021.3.15

  Tetrathiafulvalene derivatives bridged by butylene unit were successfully synthesized. X-ray structure analysis of the dimeric EBDT 1 revealed that C–C bonds have staggered arrangement and all substituents are arranged anti to each other in the butylene bridge. Cyclic voltammograms of the molecules 1 and the fused TTF analog 2 consisted of two-pairs of two-electron and four pairs of two-electron redox

  成功合成了由丁烯单元桥接的四硫富瓦烯衍生物。对二聚体EBDT 1的X射线结构分析表明，CC键具有交错排列，并且所有取代基在丁烯桥中彼此反位。分子1和融合的TTF类似物2的循环伏安图分别由两对两电子氧化还原波和四对两电子氧化还原波组成。X射线结构分析和未取代-1（1Aa）的两性盐的重叠积分的计算表明，EBDT单元堆叠时具有很强的二聚作用。使用分子2（2Ce）作为正极材料的初始放电容量为179 mAh g -1，初始能量密度为600 mWh g -1，平均电压为3.35 V.
• Synthesis, Structures, and Electrochemical Properties of New Extensively Conjugated TTF
  作者：Daisuke Ogi、Shuka Yoshimoto、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.141182

  日期：2015.4.5

  Extensively conjugated tetrathiafulvalene (TTF) derivatives substituted with a TTF-fused 1,4-dithiafulven-6-yl group 4 have been synthesized. Theoretical calculation and X-ray crystal structure analysis of 4a demonstrated that the conformation A, in which the two TTF units are linearly oriented, is slightly more stable than the conformation B, which adopted orthogonal arrangement of two TTF units in the neutral state. Cyclic voltammetry revealed the presence of the intramolecular 1,5-S···S interaction that brings about the stabilization of the conformation B in the tricationic state.

  研究人员合成了由 1,4-二硫杂富烯-6-基团 4 取代的 TTF 融合型广泛共轭四硫杂富烯（TTF）衍生物。4a 的理论计算和 X 射线晶体结构分析表明，两个 TTF 单元线性排列的构象 A 比两个 TTF 单元在中性状态下正交排列的构象 B 稍为稳定。循环伏安法揭示了分子内 1,5-S---S 相互作用的存在，这种作用使构象 B 在三方态中趋于稳定。
• A New Bis-fused π-Electron Donor Composed of Tetrathiafulvalene and 2-(Xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole
  作者：Minami Kato、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.130822

  日期：2013.12.5

  Derivatives of a new bis-fused TTF analogue 2 composed of TTF and 2-(xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole have been synthesized. Cyclic voltammograms of 2 are composed of three pairs of redox waves, of which the third redox wave corresponds to a two-electron-transfer process. X-ray structure analysis of the ReO4− salt of bis(methylthio)-2 [(2b)ReO4(DCE)0.5] revealed that the 2b molecules form a dimerized one-dimensional stack.

  我们合成了由 TTF 和 2-(xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole 组成的新型双融合 TTF 类似物 2 的衍生物。2 的循环伏安图由三对氧化还原波组成，其中第三个氧化还原波对应于一个双电子转移过程。双（甲硫基）-2 的 ReO4- 盐[(2b)ReO4(DCE)0.5] 的 X 射线结构分析表明，2b 分子形成了二聚化的一维堆栈。