(3S,4R)-3-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-(nitromethyl)chroman | 1330059-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-3-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-(nitromethyl)chroman
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1330059-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: USLLXVGBPBBNCS-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-(nitromethyl)chroman 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-((3R,3aR,9bR)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[3,4-c]pyrrol-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯胺在顺式3,4-双官能化的Chromans和二氢香豆素的有机催化不对称合成中的活化

  摘要：

  氨醇二烯胺活化胜利反对氧杂-1,4- / 1,4-：通过使用硝基乙烯基酚和enals，aminocatalysis允许苯并二氢吡喃和二氢香豆素轴承C的不对称合成在3-位C双键（参见方案; TMS =三甲基硅烷基） 。新方案利用了烯醛的二烯胺反应性，并避免了已知的oxa-Michael / Michael序列。

  DOI：

  10.1002/asia.201100320
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4-(nitromethyl)chroman 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以76%的产率得到(3S,4R)-3-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-(nitromethyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  二烯胺在顺式3,4-双官能化的Chromans和二氢香豆素的有机催化不对称合成中的活化

  摘要：

  氨醇二烯胺活化胜利反对氧杂-1,4- / 1,4-：通过使用硝基乙烯基酚和enals，aminocatalysis允许苯并二氢吡喃和二氢香豆素轴承C的不对称合成在3-位C双键（参见方案; TMS =三甲基硅烷基） 。新方案利用了烯醛的二烯胺反应性，并避免了已知的oxa-Michael / Michael序列。

  DOI：

  10.1002/asia.201100320