(4R)-4-(6-bromopurin-9-yl)heptan-2-one | 1438428-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (4R)-4-(6-bromopurin-9-yl)heptan-2-one
• CAS: 1438428-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₄O
• 分子量: 311.181
• InChiKey: XPQXEGXUZBAINC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-庚烯-2-酮 、 6-溴嘌呤 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(4R)-4-(6-bromopurin-9-yl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘌呤碱基对α，β-不饱和酮的有机催化对映选择性氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  已开发出首个有机嘌呤碱将α-β-不饱和酮进行有机催化对映选择性氮杂-Michael加成反应，可提供中等至高产率（高达96％产率）和高至优异对映选择性（高达> 99％ee）的迈克尔加合物。。在该方法中可以耐受包括脂肪族和芳香族烯酮在内的各种α，β-不饱和酮，通常表现出良好的反应性，区域选择性和对映选择性。在报道的催化体系中表现出极低反应性的芳族α，β-不饱和酮首先成功地用作此转化的Michael受体，产生高对映选择性（ee高达94％））。该方法的实用性也用于合成具有潜在生物活性的对映体富集的非天然核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200488

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Aza-Michael Addition of Purine Bases to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Wu、Zhiqing Tian、Lili Zhang、Yaodong Huang、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200488

  日期：2012.11.12

  The first organocatalytic enantioselective aza-Michael addition of purine bases to α,β-unsaturated ketones has been developed, affording Michael adducts in moderate to high yields (up to 96% yield) and high to excellent enantioselectivities (up to >99% ee). A wide range of α,β-unsaturated ketones including aliphatic and aromatic enones are tolerated in this process, generally demonstrating good reactivity

  已开发出首个有机嘌呤碱将α-β-不饱和酮进行有机催化对映选择性氮杂-Michael加成反应，可提供中等至高产率（高达96％产率）和高至优异对映选择性（高达> 99％ee）的迈克尔加合物。。在该方法中可以耐受包括脂肪族和芳香族烯酮在内的各种α，β-不饱和酮，通常表现出良好的反应性，区域选择性和对映选择性。在报道的催化体系中表现出极低反应性的芳族α，β-不饱和酮首先成功地用作此转化的Michael受体，产生高对映选择性（ee高达94％））。该方法的实用性也用于合成具有潜在生物活性的对映体富集的非天然核苷类似物。