4-[(2-碘苯基)氨基]环己酮乙烯缩醛 | 501346-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[(2-碘苯基)氨基]环己酮乙烯缩醛
• 英文名称: 4-[(2-iodophenyl)amino]cyclohexanone ethylene acetal
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• CAS: 501346-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₂
• mdl: MFCD11194368
• 分子量: 359.207
• InChiKey: IJUGAWPDLIJMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-碘苯基)氨基]环己酮乙烯缩醛 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(N-acetyl-N-phenylamino)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pd-Mediated Processes of Amino-Tethered Aryl Halides and Ketones:  Insight into the Ketone α-Arylation and Carbonyl-Addition Dichotomy. A New Class of Four-Membered Azapalladacycles

  摘要：

  An exploration of the scope and limitations of Pd(0)-catalyzed intramolecular coupling reactions of amino-tethered aryl halides and ketones has been conducted. Two different and competitive reaction pathways starting from omega-(2-haloanilino) alkanones, enolate arylation and addition to the carbonyl group, have been observed, while (omega-(2-halobenzylamino) alkanones exclusively underwent the enolate arylation process. The dichotomy between ketone alpha-arylation and carbonyl-addition in the reactions of omega-(2-haloanilino) alkanones has been rationalized by the intermediacy of unprecedented four-membered azapalladacycles, from which X-ray data and chemical behavior are reported.

  DOI：

  10.1021/ja029114w
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(2-碘苯基)氨基]环己酮乙烯缩醛
  参考文献：
  名称：

  通过 Catellani 和 Retro-Diels-Alder 策略合成 C4-氨基化吲哚

  摘要：

  通过邻碘苯胺、N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯的三组分交叉偶联合成了高度官能化的 4-氨基吲哚。在这个多米诺骨牌过程中使用了 Catellani 和复古 Diels-Alder 策略。邻碘苯胺具有供电子和空间位阻保护基团，使反应对 oCH 胺化具有选择性。根据密度泛函理论计算，该反应的分子内 Buchwald 偶联经历了脱芳构化和 1,3-钯迁移过程。给出了保护基团控制化学选择性的原因。此外，实现了对 4-哌嗪基吲哚和 GOT1 抑制剂的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05009

文献信息

• 一种4-氨基吲哚的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110156657B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种4‑氨基吲哚的合成方法，以苯胺衍生物、胺类衍生物和降冰片烯衍生物为原料，在钯催化剂作用下，加入配体和碱，反应，制备得到4‑氨基吲哚衍生物。该方法成本低，一步构建4‑氨基吲哚；产物可以用于药物的合成；产率高；操作步骤简便；溶剂不需要进一步处理。