(+)-(1R,3S,6S,7S,9R)-3-methyl-9-methyl-7-phenyl-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decane | 1379822-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-(1R,3S,6S,7S,9R)-3-methyl-9-methyl-7-phenyl-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (2S,4aS,5S,7R,8aR)-2,7-dimethyl-5-phenyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-c]pyran
• CAS: 1379822-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: UTWMSLRPQWFMRP-FHXAZYNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-6-phenylhex-5-en-2-ol 、 (R)-3-苄氧基丁醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以38%的产率得到(-)-(1S,3R,6R,7R,9R)-3-methyl-9-methyl-7-phenyl-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和醇的双环氧杂环：由Blephaarocalyxin D启发的合成目标

  摘要：

  通过γ，δ-不饱和醇与醛的酸介导反应，可以在一个锅中以高达3个立体中心的高产率制备反式2,8-二氧杂双环癸烷（参见方案，Bn =苄基）。这种多用途的反应使得能够在双环骨架的C3，C4，C7和C9位置立体选择性地引入取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108315

文献信息

• Bicyclic Oxygen Heterocycles from γ,δ-Unsaturated Alcohols: Synthetic Targets Inspired by Blepharocalyxin D
  作者：Adam J. Bunt、Christopher D. Bailey、Benjamin D. Cons、Sophie J. Edwards、Jon D. Elsworth、Tshepo Pheko、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/anie.201108315

  日期：2012.4.16

  yield with the creation of up to three stereocenters in a single pot by the acid‐mediated reaction of γ,δ‐unsaturated alcohols with aldehydes (see scheme, Bn=benzyl). This versatile reaction enables the stereoselective introduction of substituents at the C3, C4, C7, and C9 positions of the bicyclic framework.

  通过γ，δ-不饱和醇与醛的酸介导反应，可以在一个锅中以高达3个立体中心的高产率制备反式2,8-二氧杂双环癸烷（参见方案，Bn =苄基）。这种多用途的反应使得能够在双环骨架的C3，C4，C7和C9位置立体选择性地引入取代基。