(R(P),R(P))-1,2-bis[(3-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino]ethane | 1152785-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R(P),R(P))-1,2-bis[(3-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino]ethane
• 英文别名: (R)-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-[2-[(3-methoxynaphthalen-2-yl)-phenylphosphanyl]ethyl]-phenylphosphane
• CAS: 1152785-30-2
• 化学式: C₃₆H₃₂O₂P₂
• 分子量: 558.596
• InChiKey: DXZMWCABCZOBDC-XRSDMRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R(P),R(P))-1,2-bis[(3-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino]ethane 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高级铑 (I) 催化氢化的大尺寸 DiPAMP 杂化物：2RBigFUS 模型

  摘要：

  多用途加氢催化剂是楼氏集团 DiPAMP 进化版本的成果，在经济条件下具有顶级性能。庞大而不是超薄的配体模型似乎更适合更广泛的 Rh(I)-L催化。展示了对映体 α- 或 β- 氨基酸、α-芳基丙酸、β-苯基丁酸、甲基琥珀酸和衍生物的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300444
• 作为产物：
  描述：

  (R(P),R(P))-1,2-bis[(3-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane 在 二乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R(P),R(P))-1,2-bis[(3-methoxy-2-naphthyl)(phenyl)phosphino]ethane
  参考文献：
  名称：

  取代基对DiPAMP配体的P-邻-茴香基基团在铑（I）催化的烯烃不对称加氢反应中的影响

  摘要：

  Knowles等人引入1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]乙烷（DiPAMP）作为铑（I）催化加氢的P-立体异构体。是他们对几种二膦进行评估后得出的。然而，没有深入研究关于其P-掺入各种取代基进行ö -anisyl基团。在这项工作中，我们制备了一系列对映体纯且密切相关的DiPAMP类似物，它们在o-茴香基环上具有各种取代基（MeO，TMS，t- Bu，Ph，稠合苯环）。新的配体在铑催化的几种模型底物的氢化反应中进行了评估：α-乙酰氨基丙烯酸甲酯，（Z）-α-乙酰氨基甲酸甲酯，（Z）-β-乙酰氨基丁酸巴豆酸酯，衣康酸二甲酯和抗风酸。它们显示出增强的活性和增加的对映选择性，特别是P-（2,3,4,5-四-MeO -C 6 H）取代的配体（4MeBigFUS）。有趣的是，在温和条件下（10 bar H 2，室温），使用Rh-（4MeBigFUS）催化剂在无水酸的氢化中获得了88％ee，而使用

  DOI：

  10.1002/adsc.200800363

文献信息

• Impact of Incorporating Substituents onto the P-<i>o</i>-Anisyl Groups of DiPAMP Ligand on the Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.200800363

  日期：2008.9.5

  The introduction of 1,2-bis[(o-anisyl)(phenyl)phosphino]ethane (DiPAMP) as a P-stereogenic ligand for rhodium(I)-catalyzed hydrogenation by Knowles et al. came after their evaluation of several diphosphines. However, no in-depth study was carried out on incorporating various substituents on its P-o-anisyl groups. In this work, we have prepared a large series of enantiopure and closely related DiPAMP

  Knowles等人引入1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]乙烷（DiPAMP）作为铑（I）催化加氢的P-立体异构体。是他们对几种二膦进行评估后得出的。然而，没有深入研究关于其P-掺入各种取代基进行ö -anisyl基团。在这项工作中，我们制备了一系列对映体纯且密切相关的DiPAMP类似物，它们在o-茴香基环上具有各种取代基（MeO，TMS，t- Bu，Ph，稠合苯环）。新的配体在铑催化的几种模型底物的氢化反应中进行了评估：α-乙酰氨基丙烯酸甲酯，（Z）-α-乙酰氨基甲酸甲酯，（Z）-β-乙酰氨基丁酸巴豆酸酯，衣康酸二甲酯和抗风酸。它们显示出增强的活性和增加的对映选择性，特别是P-（2,3,4,5-四-MeO -C 6 H）取代的配体（4MeBigFUS）。有趣的是，在温和条件下（10 bar H 2，室温），使用Rh-（4MeBigFUS）催化剂在无水酸的氢化中获得了88％ee，而使用
• Plus‐Size DiPAMP Hybrids for Advanced Rhodium(I)‐Catalyzed Hydrogenation: The 2RBigFUS Model
  作者：Barbara Mohar、Marko Jeran、Michel Stephan

  DOI：10.1002/ejoc.202300444

  日期：2023.10.2

  Multipurpose hydrogenation catalysts, endowed with a top-performance under economical conditions, is the outcome of Knowles’ DiPAMP evolved version. Bulky rather than super-thin Ligand models seem to fit better for a broader scope of Rh(I)-L catalysis. Application to enantiomeric α- or β-amino acids, α-arylpropionic acids, β-phenylbutanoic acid, methylsuccinic acid, and derivatives, is showcased.

  多用途加氢催化剂是楼氏集团 DiPAMP 进化版本的成果，在经济条件下具有顶级性能。庞大而不是超薄的配体模型似乎更适合更广泛的 Rh(I)-L催化。展示了对映体 α- 或 β- 氨基酸、α-芳基丙酸、β-苯基丁酸、甲基琥珀酸和衍生物的应用。