(S)-methyl 3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)propanoate | 1393880-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-methyl 3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-cyclohexyl-3-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)propanoate
• CAS: 1393880-64-2
• 化学式: C₂₁H₂₇BN₂O₂
• 分子量: 350.269
• InChiKey: JXLUSFOEBKCZSC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)acrylate 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(S)-methyl 3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-硼酸烯酸酯的立体选择性制备及其铜催化的对映选择性共轭还原

  摘要：

  已经开发了一种新的方法，用于通过Heck偶联立体选择性地制备β-芳基-β-硼酰基α，β-不饱和酯，以及随后的铜（I）催化的对映选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的高效铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301958x

文献信息

• Stereoselective Preparation of β-Aryl-β-Boronyl Enoates and Their Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction
  作者：Jinyue Ding、Jack Chang Hung Lee、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ol301958x

  日期：2012.9.7

  A new methodology has been developed for the stereoselective preparation of β-aryl-β-boronyl α,β-unsaturated esters via Heck coupling, and their subsequent copper(I)-catalyzed enantioselective conjugate reduction. Various chiral secondary boronate derivatives can be accessed in excellent yields and good to high levels of enantioselectivity through the efficient copper-catalyzed process using polymethylhydrosiloxane

  已经开发了一种新的方法，用于通过Heck偶联立体选择性地制备β-芳基-β-硼酰基α，β-不饱和酯，以及随后的铜（I）催化的对映选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的高效铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。