2-(2-(triethylsilyl)-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde | 1169687-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-(triethylsilyl)-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Triethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1169687-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₄OS₂Si
• 分子量: 276.539
• InChiKey: ONCPNKDSZJHDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(triethylsilyl)-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde 、 环己酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子中继化学：开发利用Aldol / Brook重排/环化级联的有效非对映选择性[3 + 2]环空策略

  摘要：

  已经开发出一种有效的[3 + 2]环空策略，用于构建具有高度官能化的环戊烷环的各种双环化合物，采用软酮烯酸酯作为阴离子中继化学（ARC）的初始亲核试剂。该协议需要高度非对映选择性的羟醛/布鲁克重排/环化级联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201708017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-(三乙基硅烷基)-2-丙炔醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(2-(triethylsilyl)-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联闭环烯炔复分解的应用：(-)-Cochleamycin A的正式全合成

  摘要：

  基于硅缩醛的二炔底物的串联闭环复分解有效地进行以提供双环硅氧烷，其在去除硅系链后提供( E , Z) -1,3-二烯二醇。对该关键功能基序的进一步操作使得 (-)-cochleamycin A 的整个 C1-C19 线性骨架合成，这是 Roush 及其同事先前在 (+)-cochleamycin A 全合成中使用的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/ol900923c

文献信息

• Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds
  作者：Sumit Mukherjee、Dimitra Kontokosta、Aditi Patil、Sivakumar Rallapalli、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo901950e

  日期：2009.12.4

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.