ethyl 2-diazo-2-[(1S,2S,3S)-2-(phenylmethoxymethyl)-3-(piperidine-1-carbonyl)cyclopropyl]acetate | 1402573-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-[(1S,2S,3S)-2-(phenylmethoxymethyl)-3-(piperidine-1-carbonyl)cyclopropyl]acetate
• CAS: 1402573-62-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄
• 分子量: 385.463
• InChiKey: DIMRYJNSVXEBAR-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-[(1S,2S,3S)-2-(phenylmethoxymethyl)-3-(piperidine-1-carbonyl)cyclopropyl]acetate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (Z)-3-[(1S,2R,3R,4S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-3-(piperidine-1-carbonyl)cyclobutyl]-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四种不同取代基环丁烷​​的立体选择性制备：哌环丁酰胺 A 和哌甲酰胺 G 的全合成和结构修饰

  摘要：

  平方：开发了具有四个不同取代基的环丁烷的非对映和对映选择性合成的通用策略（参见方案）。该策略涉及 Rh II催化的环丙烷化反应、Ag I催化的区域选择性和立体特异性扩环反应以及 Rh I催化的加成反应。合成并修改了哌环丁酰胺A和哌甲酰胺G的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201203379
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 N,N'-ditosylhydrazine 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 ethyl 2-diazo-2-[(1S,2S,3S)-2-(phenylmethoxymethyl)-3-(piperidine-1-carbonyl)cyclopropyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  四种不同取代基环丁烷​​的立体选择性制备：哌环丁酰胺 A 和哌甲酰胺 G 的全合成和结构修饰

  摘要：

  平方：开发了具有四个不同取代基的环丁烷的非对映和对映选择性合成的通用策略（参见方案）。该策略涉及 Rh II催化的环丙烷化反应、Ag I催化的区域选择性和立体特异性扩环反应以及 Rh I催化的加成反应。合成并修改了哌环丁酰胺A和哌甲酰胺G的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201203379

文献信息

• Stereoselective Preparation of Cyclobutanes with Four Different Substituents: Total Synthesis and Structural Revision of Pipercyclobutanamide A and Piperchabamide G
  作者：Renhe Liu、Min Zhang、Thomas P. Wyche、Gabrielle N. Winston-McPherson、Tim S. Bugni、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201203379

  日期：2012.7.23

  Squared away: A general strategy was developed for the diastereo‐ and enantioselective synthesis of cyclobutanes having four different substituents (see scheme). The strategy involves a RhII‐catalyzed cyclopropanation, a AgI‐catalyzed regioselective and stereospecific ring expansion, and a RhI‐catalyzed addition reaction. The structures of pipercyclobutanamide A and piperchabamide G were synthesized

  平方：开发了具有四个不同取代基的环丁烷的非对映和对映选择性合成的通用策略（参见方案）。该策略涉及 Rh II催化的环丙烷化反应、Ag I催化的区域选择性和立体特异性扩环反应以及 Rh I催化的加成反应。合成并修改了哌环丁酰胺A和哌甲酰胺G的结构。