1-bromo-6-chloronaphthalen-2-ol | 68490-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-6-chloronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-6-chloro-2-naphthol
• CAS: 68490-58-4
• 化学式: C₁₀H₆BrClO
• 分子量: 257.514
• InChiKey: BBAMQILJPDIRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-chloronaphthalen-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115232097

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-bromo-6-chloronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香胺，碳氢化合物和萘的对环境有益的氯化和溴化

  摘要：

  描述了一种通过氢卤酸水溶液和过氧化氢的作用对芳族胺，烃和萘酚进行氯化和溴化的简单有效的方法。在这项研究中，这种环境清洁和安全的过程涉及原位生成活性卤素及其与底物的未催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00834-7

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• Palladium‐Catalyzed [2+2+1] Spiroannulation via Alkyne‐Directed Remote C−H Arylation and Subsequent Arene Dearomatization
  作者：Zhijun Zuo、Jing Wang、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201909557

  日期：2020.1.7

  Palladium-catalyzed alkene-directed cross-coupling of aryl iodide with another aryl halide through C-H arylation opens a unique avenue for unsymmetrical biaryl-derived molecules. However, homo-coupling of aryl iodides often erodes the overall synthetic efficiency. Reported herein is a highly chemoselective Pd0 -catalyzed alkyne-directed cross-coupling of aryl iodides with bromophenols, which was subsequently

  通过CH芳基化反应，钯催化的芳基碘化物与另一种芳基卤化物的烯烃定向交叉偶联为不对称联芳基衍生的分子开辟了一条独特的途径。但是，芳基碘化物的均偶联通常会损害整体合成效率。本文报道的是芳基碘化物与溴酚的高度化学选择性的Pd0催化的炔烃定向的交叉偶联，其后随后进行苯酚脱芳香化以提供非常有吸引力的[2 + 2 + 1]螺环化。值得注意的是，根本没有观察到芳基碘的可能的均偶联。机理研究表明，五元芳基/乙烯基palladacycle最有可能促进了联芳基交叉偶联的关键步骤。
• Highly regioselective Ru(II)-catalyzed [3+2] spiroannulation of 1-aryl-2-naphthols with alkynes via a double directing group strategy
  作者：Jiamao Hao、Yicong Ge、Liuqing Yang、Jing Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153050

  日期：2021.5

  A highly regioselective Ru(II)-catalyzed [3+2] spiroannulation of 1-aryl-2-naphthols with internal alkynes was developed by using a novel double directing group strategy. This method was compatible with many functional groups, thus affording a variety of sterically congested spirocyclic molecules in high yields.

  通过使用新型的双导向基团策略，开发了具有区域炔基的高区域选择性Ru（II）催化1-芳基-2-萘的[3 + 2]螺环化反应。该方法与许多官能团相容，因此以高收率提供了多种空间上拥挤的螺环分子。
• 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20210088818A

  公开（公告）日：2021-07-15

  본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

  本说明书涉及化学式1的化合物以及含有该化合物的有机发光器件。
• Asymmetric Suzuki-Miyaura Cross-Coupling for the Synthesis of Chiral Biaryl Compounds as Potential Monophosphine Ligands
  作者：Yan-Na Ma、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201406554

  日期：2015.4.27

  Efficient asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions have been employed for the first time to synthesize chiral biaryl compounds with phosphinate groups as chiral auxiliaries. A series of functionalized chiral biaryls are thereby synthesized in excellent yields and good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) and axially chiral monophosphorus ligands are obtained through further functionalizations

  高效的不对称Suzuki-Miyaura偶联反应已首次用于合成具有次膦酸酯基团的手性联芳基化合物作为手性助剂。从而以优异的产率和良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）合成了一系列官能化的手性联芳基，并且通过进一步的官能化获得了轴向手性的单磷配体。