2-hydroxy-5-methyl-3-nitroacetophenone isonicotinoylhydrazone | 1355198-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-3-nitroacetophenone isonicotinoylhydrazone
• CAS: 1355198-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₄
• 分子量: 314.301
• InChiKey: MWMCTHQCJLDTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2-羟基-5-甲基-3-硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-methyl-3-nitroacetophenone isonicotinoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的芳酰Iron铁螯合剂具有抗氧化和抗增殖活性的结构-活性关系

  摘要：

  水杨醛异烟酰yl（SIH）等芳香hydr铁螯合剂可保护各种细胞免受氧化损伤并显示抗肿瘤活性。先前的研究表明，硝基取代的zone，即NHAPI，显示出显着改善的血浆稳定性，选择性抗肿瘤活性和适度的抗氧化性能。在这项研究中，我们制备了四个系列的新型NHAPI衍生物，并探讨了它们的铁螯合活性，抗氧化剂或促氧化剂作用，对源自大鼠胚胎心脏成肌细胞的H9c2细胞系中模型氧化损伤的保护作用，对相应的非癌性H9c2的细胞毒性细胞和针对MCF-7人乳腺腺癌和HL-60人早幼粒细胞白血病细胞系的抗增殖活性。硝基取代对所检查的性质具有负面和正面影响，我们确定了新的结构-活性关系。萘和联苯衍生物显示出选择性的抗增殖作用，尤其是在乳腺癌腺癌MCF-7细胞系中，它们超过了母体化合物NHAPI的选择性。特别令人感兴趣的是一种由2-羟基-5-甲基-3-硝基苯乙酮和联苯-4-碳酰肼制备的化合物，该化合物在1.8±1.2μM

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.7b00324