Cholest-1-en-3-one, 2-bromo-, (5a)- | 1452-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholest-1-en-3-one, 2-bromo-, (5a)-
• 英文别名: 2-bromo-5α-cholest-1-en-3-one；2-Brom-5α-cholest-1-en-3-on；2-Brom-5α-cholesten-(1)-on-(3)；2-Bromcholest-1-en-3-on
• CAS: 1452-36-4
• 化学式: C₂₇H₄₃BrO
• 分子量: 463.542
• InChiKey: MELNPPQLJILQSK-XPFWUWIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  508.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholest-1-en-3-one, 2-bromo-, (5a)- 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,6ξ-tribromo-cholesta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Becker, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 181,184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-5α-cholestan-3-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 生成 Cholest-1-en-3-one, 2-bromo-, (5a)-
  参考文献：
  名称：

  类固醇和沃尔登反演。第LXI部分。5α-胆甾烷-2-一的氯化

  摘要：

  在3α的条件下，对5α-胆甾烷-2-酮进行单氯化可得到78％的轴向3α-氯代酮，19％的赤道3β-氯代酮和少量的3,3-二氯代酮。 -氯酮是稳定的。将5α-胆甾烷-2-酮的烯醇乙酸酯氯化，得到3α-氯胆甾烷-2-酮和痕量的3β-氯酮。制备了1α-氯-，1α，3α-二氯-，1α，3β-二氯-，3,3-二氯-和1α，3,3-三氯-5α-胆甾烷-2-一记录了紫外线，红外线，旋光色散和核磁共振特征。

  DOI：

  10.1039/j39670002385

文献信息

• Djerassi, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1003,1008
  作者：Djerassi

  DOI：——

  日期：——
• The Bromination of 3-Ketosteroids in Acetic Acid and the Effect of Trace Substances in the Solvent
  作者：Carl Djerassi、Caesar R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01202a048

  日期：1947.10
• Kocor,M.; Gumulka,M., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 297 - 302
  作者：Kocor,M.、Gumulka,M.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrocyclopropanation of Steroids in the 1,2-Positions*
  作者：Marian KOCÓR、Wojciech KROSZCZYŃSKI

  DOI：10.1055/s-1976-24215

  日期：——