Chloro-oxo-acetic acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 444718-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Chloro-oxo-acetic acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 444718-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₆
• 分子量: 357.71
• InChiKey: TVXNTAXZDHXIBP-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-oxo-acetic acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以95%的产率得到Oxalic acid mono-[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在前药的齐多夫定的新型 5'-O-类似物衍生物的合成和体外抗菌活性

  摘要：

  摘要报道了 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 的四种潜在前药的高效、短程合成及其抗菌活性。AZT 的 5'-OH 基团用草酰氯官能化，得到酰氯衍生物 (AZT-Ox)，通过与亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸进一步转化，得到相应的 AZT 类似物，即 AZT-Leu、AZT- iLeu 和 AZT-Val。还通过AZT-Ox的水解获得羧酸衍生物(AZT-Ac)。这些表现出抗 HIV 活性的化合物已经杀死了 AIDS 相关复合体中一些机会性感染因子的集合和临床菌株。因此，临床菌株 K. oxytoca、S. typhi 和 K.pneumoniae 以及收集菌株 K.pneumoniae ATCC 10031 显示出对抗生素的敏感性。所研究化合物对最敏感菌株（肺炎克雷伯菌 ATCC 10031）的活性顺序为 AZT-Leu > AZT-iLeu > AZT-Val > AZT-Ac

  DOI：

  10.1081/ncn-120003288
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 齐多夫定 生成 Chloro-oxo-acetic acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在前药的齐多夫定的新型 5'-O-类似物衍生物的合成和体外抗菌活性

  摘要：

  摘要报道了 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 的四种潜在前药的高效、短程合成及其抗菌活性。AZT 的 5'-OH 基团用草酰氯官能化，得到酰氯衍生物 (AZT-Ox)，通过与亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸进一步转化，得到相应的 AZT 类似物，即 AZT-Leu、AZT- iLeu 和 AZT-Val。还通过AZT-Ox的水解获得羧酸衍生物(AZT-Ac)。这些表现出抗 HIV 活性的化合物已经杀死了 AIDS 相关复合体中一些机会性感染因子的集合和临床菌株。因此，临床菌株 K. oxytoca、S. typhi 和 K.pneumoniae 以及收集菌株 K.pneumoniae ATCC 10031 显示出对抗生素的敏感性。所研究化合物对最敏感菌株（肺炎克雷伯菌 ATCC 10031）的活性顺序为 AZT-Leu > AZT-iLeu > AZT-Val > AZT-Ac

  DOI：

  10.1081/ncn-120003288