1,3,5-tris(N-acetyl-N-(2,3-dihydroxybenzyl)aminomethyl)benzene | 79105-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3,5-tris(N-acetyl-N-(2,3-dihydroxybenzyl)aminomethyl)benzene
• CAS: 79105-36-5
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₉
• 分子量: 657.72
• InChiKey: CMQGNMVMNYZSSB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(N-acetyl-N-(2,3-dihydroxybenzyl)aminomethyl)benzene 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以80%的产率得到1,3,5-tris(N-acetyl-N-(2,3-dihydroxy-5-sulfobenzyl)aminomethyl)benzene trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  三价铁离子特异性螯合剂。7. 肠杆菌素的 N 取代磺化儿茶酰胺类似物的合成、铁交换动力学和稳定性常数

  摘要：

  对于慢性铁过载（如库利贫血症）的治疗，具有特定特性的三价铁离子螯合剂是必要的。据报道，肠杆菌素的两种类似物 [一种微生物螯合剂，具有已知的 Fe(III) 复合物的最大稳定性常数]，它们表现出：i) 水解稳定性；ii) 水溶性；iii) N-取代以阻断肽酶水解。第一种化合物，N,N',N"-三甲基-N,N',N"-三(2,3-二羟基磺基苯甲酰基)1,3,5-三氨基甲基苯，[Me{sub 3}MECAMS, 6]由均苯三甲酰氯 (1) 和 MeNH{sub 2} 的酰胺制备。将所得酰胺还原为三胺(3)并分三步转化为最终产物6，总产率为6%。反应的质子依赖性形成常数 (log K*)：Fe{sup 3+} + H{sub 3}L{sup 6-} = FeL{sup 6-} + 3H{sup +} 是 4.87，这给出了 [Fe{sup 3+}] 在 pH 下的平衡浓度7.4 of 2 x 10{sup

  DOI：

  10.1021/ja00407a030
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(N-acetyl-N-(2,3-dimethoxybenzyl)aminomethyl)benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1,3,5-tris(N-acetyl-N-(2,3-dihydroxybenzyl)aminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三价铁离子特异性螯合剂。7. 肠杆菌素的 N 取代磺化儿茶酰胺类似物的合成、铁交换动力学和稳定性常数

  摘要：

  对于慢性铁过载（如库利贫血症）的治疗，具有特定特性的三价铁离子螯合剂是必要的。据报道，肠杆菌素的两种类似物 [一种微生物螯合剂，具有已知的 Fe(III) 复合物的最大稳定性常数]，它们表现出：i) 水解稳定性；ii) 水溶性；iii) N-取代以阻断肽酶水解。第一种化合物，N,N',N"-三甲基-N,N',N"-三(2,3-二羟基磺基苯甲酰基)1,3,5-三氨基甲基苯，[Me{sub 3}MECAMS, 6]由均苯三甲酰氯 (1) 和 MeNH{sub 2} 的酰胺制备。将所得酰胺还原为三胺(3)并分三步转化为最终产物6，总产率为6%。反应的质子依赖性形成常数 (log K*)：Fe{sup 3+} + H{sub 3}L{sup 6-} = FeL{sup 6-} + 3H{sup +} 是 4.87，这给出了 [Fe{sup 3+}] 在 pH 下的平衡浓度7.4 of 2 x 10{sup

  DOI：

  10.1021/ja00407a030