8-methoxy-2,4-dimethyl-6H-isochromeno[4,3-f]quinoline | 1155930-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-2,4-dimethyl-6H-isochromeno[4,3-f]quinoline
• 英文别名: 8-methoxy-2,4-dimethyl-6H-isochromeno[3,4-f]quinoline
• CAS: 1155930-42-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XFYIIKWLKOJSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(2-bromo-5-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylquinoline 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到8-methoxy-2,4-dimethyl-6H-isochromeno[4,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内联芳基偶联：苯甲酰化的吡喃喹啉和朱洛力定衍生物的高效途径

  摘要：

  通过钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联反应，已经实现了一种新的合成苯并吡喃喹啉的有效途径。偶联反应在无配体条件下用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行，收率高。在最佳反应条件下无法获得减少卤素的产物。还描述了5,6-二氢-4 H，8 H-吡啶并[3,2,1- de ]菲啶的区域选择性合成。在后一种情况下，已经观察到碱（Ag 2 CO 3）对转化效率的显着影响。 联芳基偶联-Heck反应-分子内环化-钯催化剂-吡喃喹啉-二氢吡啶并菲啶

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083363

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Biaryl Coupling: A Highly Efficient Avenue for Benzannulated Pyranoquinolines and Julolidine Derivatives
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Pradip Debnath

  DOI：10.1055/s-0028-1083363

  日期：——

  efficient route to the synthesis of benzannulated pyranoquinolines has been accomplished via palladium-catalyzed intramolecular aryl-aryl cross-coupling reactions. The coupling reactions proceeded smoothly under ligand-free conditions with the catalytic system Pd(OAc)2/Cs2CO3/TBAB in high yields. Halogen-reduced product was not obtained in optimum reaction conditions. Regioselective synthesis of 5,6-dihydro-4H

  通过钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联反应，已经实现了一种新的合成苯并吡喃喹啉的有效途径。偶联反应在无配体条件下用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行，收率高。在最佳反应条件下无法获得减少卤素的产物。还描述了5,6-二氢-4 H，8 H-吡啶并[3,2,1- de ]菲啶的区域选择性合成。在后一种情况下，已经观察到碱（Ag 2 CO 3）对转化效率的显着影响。 联芳基偶联-Heck反应-分子内环化-钯催化剂-吡喃喹啉-二氢吡啶并菲啶