3-ethoxymethyleneaminopyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-4(3H)-one | 444659-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxymethyleneaminopyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-4(3H)-one
• CAS: 444659-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 324.363
• InChiKey: LQNAIWWMZXKVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxymethyleneaminopyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-4(3H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-aminopyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]喹啉、噻吩并[2,3-b]喹啉及相关稠合杂环体系的合成

  摘要：

  3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(2)与苯甲醛、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和/或异硫氰酸苯酯反应分别得到化合物3、4、5和6。6 与一些 α-卤代酯和/或 α-卤代酮的相互作用产生了相应的噻唑烷酮 7a-c 和噻唑啉 9a-d。1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-重氮氯化物 (11) 与一些活性亚甲基化合物偶联得到相应的肼基化合物 12a、b 和 13，它们依次环化成相应的三嗪基吡唑并喹啉 14a、b和 15 在乙酸中加热。制备并使用了 3-氨基噻吩并[2,3-b]喹啉-2-甲酰肼 (19) 和 3-氨基-2-(1H-苯并咪唑-2-基)噻吩并[2,3-b]喹啉 (21)作为合成第二类标题化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100173
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-thieno<2,3-b>quinoline-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-ethoxymethyleneaminopyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]喹啉、噻吩并[2,3-b]喹啉及相关稠合杂环体系的合成

  摘要：

  3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(2)与苯甲醛、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和/或异硫氰酸苯酯反应分别得到化合物3、4、5和6。6 与一些 α-卤代酯和/或 α-卤代酮的相互作用产生了相应的噻唑烷酮 7a-c 和噻唑啉 9a-d。1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-重氮氯化物 (11) 与一些活性亚甲基化合物偶联得到相应的肼基化合物 12a、b 和 13，它们依次环化成相应的三嗪基吡唑并喹啉 14a、b和 15 在乙酸中加热。制备并使用了 3-氨基噻吩并[2,3-b]喹啉-2-甲酰肼 (19) 和 3-氨基-2-(1H-苯并咪唑-2-基)噻吩并[2,3-b]喹啉 (21)作为合成第二类标题化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100173