N-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyl)-2,4,6-trimethylaniline | 132588-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyl)-2,4,6-trimethylaniline
• 英文别名: N-mesityldimethylpropargylamine；2,4,6-trimethyl-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aniline
• CAS: 132588-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: VAUNNZBFXABXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyl)-2,4,6-trimethylaniline 在 copper(I) bromide lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(1',1'-dimethylbuta-2',3'-dienyl)-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺的酸催化[3,3]-适亲重排†

  摘要：

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730602
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 铜 、 copper(l) chloride 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.58h， 以60%的产率得到N-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyl)-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺的酸催化[3,3]-适亲重排†

  摘要：

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730602

文献信息

• Cyclic (amino)(barrelene)carbenes: an original family of CAACs through a novel synthetic pathway
  作者：Melinda R. Serrato、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/d2cc02565e

  日期：——

  (CABCs) is reported. The key synthetic step involves an intramolecular [4+2] cyclization of an anthracene derivative with an alkyne. This synthetic approach allows for the attachment of both aryl and alkyl groups on the nitrogen atom. When used as ligand, two of the barrelene hydrogens are in close contact with the metal, which could stabilize low valent catalytic intermediates.

  报道了一个新的环状（烷基）（氨基）卡宾家族，我们将其命名为环状（氨基）（barrelene）卡宾（CABCs）。关键合成步骤涉及蒽衍生物与炔烃的分子内 [4+2] 环化。这种合成方法允许在氮原子上连接芳基和烷基。当用作配体时，两个桶烯氢与金属紧密接触，可以稳定低价催化中间体。
• [EN] IMINIUM SALTS WITH A BARRALENE RING, CORRESPONDING RUTHENIUM COMPLEXES, AND USES THEREOF<br/>[FR] SELS D'IMINIUM AVEC UN CYCLE BARRALÈNE, COMPLEXES DE RUTHÉNIUM CORRESPONDANTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ECOLE NATIONALE SUPÉRIEURE DE CHIMIE DE RENNES

  公开号：WO2023088919A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  The present invention relates to an iminium salt having the following formula (I) and also to a ruthenium complex having the following formula (II): (I) (II) as well as the use of said ruthenium complex as catalyst, in particular in olefin metathesis.