4-[5-[5-[9,14-Bis[5-[5-[7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3,8,13-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexaen-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole | 1446139-71-4

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

4-[5-[5-[9,14-Bis[5-[5-[7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3,8,13-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexaen-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole

英文别名

——

4-[5-[5-[9,14-Bis[5-[5-[7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3,8,13-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexaen-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole化学式

CAS

1446139-71-4

化学式

C₁₁₄H₁₂₆N₆S₁₅

mdl

——

分子量

2061.28

InChiKey

GJVZXHYZXYBDOW-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

46.2
重原子数：

135
可旋转键数：

54
环数：

19.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.42
拓扑面积：

501
氢给体数：

0
氢受体数：

21

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	4-(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-7-(5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole	1446139-68-9	C₃₄H₄₁BrN₂S₄	685.881

反应信息

作为产物：

描述：

2,5,8-三(三甲基锡)苯并[1,2-B;3,4-B';5,6-B'']三噻吩、 4-(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-7-(5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在四(三苯基膦)钯作用下，以甲苯为溶剂，以70%的产率得到4-[5-[5-[9,14-Bis[5-[5-[7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3,8,13-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexaen-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole

参考文献：

名称：

Tuning optical and electronic properties of star-shaped conjugated molecules with enlarged π-delocalization for organic solar cell application

摘要：

我们设计并合成了三种结构相关的星形共轭分子（BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2），作为基于小分子的体异质结（BHJ）太阳能电池的供体材料。这些分子的结构特征包括：以 C3h 对称的平面化苯并[1,2-b:3,4-bâ²:5,6-bâ³]三噻吩（BTT）为中心核，以及包含缺电子苯并[2,1,3]噻二唑（BTD）单元的三个共轭臂、0、1、2 分别对应 BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2）。光学和电子特性的比较分析表明，在 BTT 核心和 BTD 支臂之间含有更多噻吩单元的分子具有更高的 HOMO 水平，而其 LUMO 水平几乎保持不变。以[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PC61BM）为受体的 BHJ 器件性能随着 BTT 核心和 BTD 臂之间噻吩单元数量的增加而提高，从 BTT-BTD-0 到 BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2。基于 BTT-BTD-2:PC61BM 的 BHJ 器件的功率转换效率（PCE）最高，达到 0.74%，开路电压（Voc）为 0.69 V，短路电流密度（Jsc）为 2.93 mA cmâ2，在 1 个太阳（100 mW cmâ2）AM 1.5G 模拟太阳光照射下的填充因子（FF）为 0.37。当使用[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）作为电子受体时，BTT-BTD-2 的光伏性能得到进一步提高，器件性能最佳，Jsc 为 4.13 mA cmâ2，Voc 为 0.72 V，FF 为 0.46，PCE 为 1.36%。连接 BTT 核和共轭 BTD 臂的噻吩数量不同对调节这三种分子的光学和电化学性质及其 BHJ 器件性能的影响已经得到了清楚的证明。

DOI：

10.1039/c3ta11001j

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