N,N-diphenyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline | 1333415-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline
• CAS: 1333415-79-4
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NS
• 分子量: 345.388
• InChiKey: NXQNGRLMDYBLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到N,N-diphenyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基亚砜：无金属 CH 三氟甲基硫基化试剂。

  摘要：

  三氟甲基亚砜是一类新型三氟甲基硫醇化试剂。亚砜与一系列（杂）芳烃发生无金属的 C−H 三氟甲硫基化反应。该方法还适用于重要化合物类别的官能化，例如配体衍生物和聚芳烃，以及药物和农用化学品的后期三氟甲硫基化。锍盐中间体的分离和表征支持了间断的普默勒反应机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202005531

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of ArSCF3 Compounds under Mild Conditions
  作者：Georgiy Teverovskiy、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201102543

  日期：2011.8.1

  Good to excellent yields of aryl trifluoromethyl sulfides, which are an important class of compounds in both the pharmaceutical and agrochemical areas, can be achieved under mild conditions by the Pd‐catalyzed reaction of aryl bromides with a trifluoromethylthiolate nucleophile (see scheme).

  通过芳基溴化物与三氟甲基硫醇盐亲核试剂的 Pd 催化反应，芳基三氟甲基硫化物是制药和农用化学品领域的一类重要化合物，可在温和条件下获得良好至极好的收率（参见方案）。
• Photoredox-Mediated, Nickel-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Christopher S. Gravatt、Jeffrey W. Johannes、Eric R. King、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00631

  日期：2022.7.15

  While trifluoromethylthiolation of aryl halides has been extensively explored, the current methods require complex and/or air-sensitive catalysts. Reported here is a method employing a bench-stable Ni(II) salt and an iridium photocatalyst that can mediate the trifluoromethylthiolation of a wide range of electronically diverse aryl and heteroaryl iodides, likely via a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。