5-(hydroxymethylene)-2-(p-methylbenzyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one | 1148040-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(hydroxymethylene)-2-(p-methylbenzyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one
• CAS: 1148040-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: FGWLQDLYXAFRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  446.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethylene)-2-(p-methylbenzyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(4-methylbenzyl)-6,8-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new class of pyrrolo[3,4-h]quinazolines with antimitotic activity

  摘要：

  A new series of pyrrolo[3,4-h]quinazolines was conveniently prepared with a broad substitution pattern. A large number of derivatives was obtained and the cellular cytotoxicity was evaluated in vitro against 5 different human tumor cell lines with GI(50) values reaching the low micromolar level (1.3-19.8 mu M). These compounds were able to induce cell death mainly by apoptosis through a mitochondrial dependent pathway. Selected compounds showed antimitotic activity and a reduction of tubulin polymerization in a concentration-dependent manner. Moreover, they showed anti-angiogenic properties since reduced in vitro endothelial cell migration and disrupted HUVEC capillary-like tube network in Matrigel. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.014
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methylbenzyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-(hydroxymethylene)-2-(p-methylbenzyl)-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrano [2,3- e ] isoindol-2-ones，new angelicin heteroanalogues

  摘要：

  据报道，吡喃并[2,3 - e ] isoindol-2-one环系统，即当归的杂类似物，可以方便地合成。我们的合成方法包括使用5-二烷基氨基-或5-羟基亚甲基中间体作为结构单元，使吡喃环在异吲哚部分上的成环反应。研究了新衍生物的光抗增殖活性。其中一些在8位带有苄基的化合物在微摩尔范围内具有IC 50活性。细胞的细胞毒性涉及细胞凋亡，细胞周期概况的改变和膜的光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.096

文献信息

• [1,2]Oxazolo[5,4- e ]isoindoles as promising tubulin polymerization inhibitors
  作者：Virginia Spanò、Marzia Pennati、Barbara Parrino、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Alessia Lopergolo、Valentina Zuco、Denis Cominetti、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Nadia Zaffaroni、Paola Barraja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.013

  日期：2016.11

  A series of [1,2]Oxazolo [5,4-e]isoindoles has been synthesized through a versatile and high yielding sequence. All the new structures showed in the 1HNMR spectra, the typical signal in the 8.34–8.47 ppm attributable to the H-3 of the [1,2]oxazole moiety. Among all derivatives, methoxy benzyl substituents at positions 3 and 4 or/and 5 were very effective in reducing the growth of different tumor cell

  通过通用和高产率的序列合成了一系列的[1,2]]唑啉[5,4- e ]异吲哚。所有新结构均在1 HNMR光谱中显示，在8.34–8.47 ppm中的典型信号归因于[1,2]恶唑部分的H-3。在所有衍生物中，位置3和4或/和5处的甲氧基苄基取代基在减少不同肿瘤细胞系的生长方面非常有效，包括弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM），这是一种对可用治疗方案反应较差且不常见的恶性肿瘤。活性最高的化合物6j 被发现会破坏微管蛋白聚合，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导DMPM细胞凋亡，使其成为发现新的有效抗有丝分裂药物的新线索。