4-(2-甲基喹唑啉-4-基)吗啉 | 499133-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-(2-甲基喹唑啉-4-基)吗啉
• 英文名称: 4-(2-methylquinazolin-4-yl)morpholine
• CAS: 499133-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: YXURFJKRRDOICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4(3H)-喹唑酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-(2-甲基喹唑啉-4-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Small Heterocyclic Ligands as Anticancer Agents: QSAR with a Model G-Quadruplex

  摘要：

  近几十年来，G-四联体（GQs）因其多方面的生物功能而成为抗癌研究的有效靶标。在此，我们旨在量化潜在杂环配体（Ls）与模型 GQs 的相互作用。我们采用常规量子化学建模的方法，研究了 7 种 4-氨基喹唑啉类和 3 种 2-杂芳基哌啶类（其中 7 种是迄今未知的十元基团）。如文献所示，杂环与细胞结构相互作用的首选模式是堆叠到 G 型四联体的可暴露面上。为了利用这种相互作用的能量作为分子描述符，并达到必要的化学精度，我们采用了最先进的大规模密度泛函理论（DFT）计算方法，将杂环堆叠到 GQ 上。实际上，为了进行计算，我们已将 GQ 简化，将其剥离出所有戊糖磷酸残基，成为一个裸露的叠层鸟嘌呤四元组模型。因此，所述模型是可计算的。获得的杂环配体 GQ.L 堆积能，即它们的 GQ 亲和力，是必要的配体描述符。利用配体对人类恶性黑色素瘤 A375 细胞系的生物抑制活性（IC50），我们在计算出的配体与 GQ 的堆积亲和力和实验对数（IC50）值之间获得了良好的线性关系。基于后一种关系，我们讨论了杂环配体通过与 GQ 的堆叠相互作用从而控制细胞调控活性的抗癌活性假定机制。这一机制可初步应用于其他缩合的五元和六元小杂环。

  DOI：

  10.3390/molecules27217577

文献信息

• New 8-(3-amino-piperidin-1-yl)-7-(but-2-ynyl)-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20060058323A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The application relates to new substituted xanthines of general formula wherein R 1 and R 2 are defined as in claims 1 to 11 , the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  该申请涉及一般式的新取代黄嘌呤，其中R1和R2如权利要求1至11中定义的，其互变异构体、对映体、非对映体、其混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• 3-methyl-7-butinyl-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Langkopf Elke

  公开号：US20060079541A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to new substituted xanthines of general formula wherein R 1 , R 2 and X are defined as in the claims, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种新的取代黄嘌呤，其一般式如下： 其中，R1、R2和X如权利要求中所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、其混合物和其盐具有有价值的药理学性质，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• Synthesis of Substituted Quinazolines: Application to the Synthesis of Verubulin
  作者：Jeffrey W. Lockman、Yevgeniya Klimova、Mark B. Anderson、J. Adam Willardsen

  DOI：10.1080/00397911.2010.529730

  日期：2012.6.15

  Through newly adapted methodology, 2-methyl-3H-quinazolin-4-one was activated using a number of methods followed by displacement to afford 4-aminoquinazolines. The most useful of these processes utilize the p-toluenesulfonate ester or I-2/PPh3 activation. Using this methodology, the anticancer vascular targeting clinical candidate verubulin (1) was synthesized in a highly efficient manner.
• PURIN DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF FAB-RELATED DISEASES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2190434A2

  公开（公告）日：2010-06-02
• PURIN DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF FAP-RELATED DISEASES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2190434B1

  公开（公告）日：2019-04-17