(-)-(3S,4S,5R,8R)-3-carbaldehyde-4,5-di(hydroxy-methyl)-2,2,3,8-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-1(6)-ene δ-lactol | 1234804-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-(3S,4S,5R,8R)-3-carbaldehyde-4,5-di(hydroxy-methyl)-2,2,3,8-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-1(6)-ene δ-lactol
• 英文别名: (1R,4R,9S,13S)-13-(hydroxymethyl)-4,8,8,9-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2(7)-en-10-ol
• CAS: 1234804-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: IXRXHUMMXVDYOZ-QIIVBISFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5R,8S,9R,10S)-1,5,11,11-tetramethyl-9,10-di(hydroxymethyl)tricyclo[6.2.1.0^3,8]undec-2-ene 在 吡啶 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲基环己烷 、 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到(-)-(3S,4S,5R,8R)-3-carbaldehyde-4,5-di(hydroxy-methyl)-2,2,3,8-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-1(6)-ene δ-lactol
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解过程中双环[2.2.1]庚烯衍生物的异常反应性。第2部分

  摘要：

  由（R）-（+）-pulegone制得的四种冰片烯衍生物的臭氧化作用，具有特别受阻的双键，取决于溶剂的性质，导致形成意想不到的产物。观察到相应的环氧化物，具有相同骨架的酮，各种内酯甚至烯丙醇和烯丙基氯的形成（烯丙基官能化）。在两种情况下，获得了由Wagner-Meerwein重排产生的具有pulegone修饰骨架的产品。通过结晶X射线分析确认了三种产物的结构。考虑到反应物的刚性和拥挤结构的机理解释了这些结果。最惊人的步骤得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.010

文献信息

• Unusual reactivity of bicyclo[2.2.1]heptene derivatives during the ozonolysis. Part 2
  作者：Céline Reynaud、Michel Giorgi、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.010

  日期：2010.6

  The ozonation of four bornene derivatives, prepared from (R)-(+)-pulegone, which possess a particularly hindered double bond, led to the formation of unexpected products depending on the nature of the solvent. The formation of the corresponding epoxides, ketones with the same skeleton, various lactones and even an allyl alcohol and an allyl chloride (allylic functionalisation) was observed. In two

  由（R）-（+）-pulegone制得的四种冰片烯衍生物的臭氧化作用，具有特别受阻的双键，取决于溶剂的性质，导致形成意想不到的产物。观察到相应的环氧化物，具有相同骨架的酮，各种内酯甚至烯丙醇和烯丙基氯的形成（烯丙基官能化）。在两种情况下，获得了由Wagner-Meerwein重排产生的具有pulegone修饰骨架的产品。通过结晶X射线分析确认了三种产物的结构。考虑到反应物的刚性和拥挤结构的机理解释了这些结果。最惊人的步骤得到了理论计算的支持。