3-(1-isochromanyl)-2,4-dioxopentane | 82584-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1-isochromanyl)-2,4-dioxopentane
• 英文别名: 3-(isochroman-1-yl)pentane-2,4-dione；rac-3-(isochroman-1'-yl)acetylacetone；3-(1-isochromanyl)acetylacetone；3-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)pentane-2,4-dione
• CAS: 82584-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: RITRVOMAQCSZNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  376.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-isochromanyl)-2,4-dioxopentane 、 sodium ethanolate 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIKAWA, TADATAKA;YAMATO, MASATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1594-1601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxyisochroman 、 乙酰丙酮 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIKAWA, TADATAKA;YAMATO, MASATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1594-1601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• Activation of CH Bonds through Oxidant-Free Photoredox Catalysis: Cross-Coupling Hydrogen-Evolution Transformation of Isochromans and β-Keto Esters
  作者：Ming Xiang、Qing-Yuan Meng、Jia-Xin Li、Yi-Wen Zheng、Chen Ye、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201503361

  日期：2015.12.7

  The direct and controlled activation of a C(sp3)H bond adjacent to an O atom is of particular synthetic value for the conventional derivatization of ethers or alcohols. In general, stoichiometric amounts of an oxidant are required to remove an electron and a hydrogen atom of the ether for subsequent transformations. Herein, we demonstrate that the activation of a CH bond next to an O atom could be

  与醚或醇的常规衍生化相比，与O原子相邻的C（sp 3）H键的直接和受控活化具有特殊的合成价值。通常，需要化学计量的氧化剂以除去醚的电子和氢原子用于随后的转化。在此，我们证明了在无氧化剂的条件下通过光氧化还原中性催化可以实现O原子旁边的CH键的活化。通过使用商业对子光敏剂（ACR + -Mes CLO 4 -，9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸盐）和容易获得的钴肟配合物（钴（dmgBF 2）2⋅2MeCN，dmg =二甲基乙二肟），β-酮酯向氧鎓物种的亲核加成（在光催化中很少见）导致在可见光照射下产生中等至良好收率的相应偶联产物和H 2。机理研究表明，异色满和钴肟复合物均能终止该二元光敏剂的电子转移状态，而苄基CH键裂解可能是这种交叉耦合氢演化转化的决定速率的步骤。
• Reactivity of isocoumarins. V. Reaction of 1-ethoxyisochroman with active methylene compounds.
  作者：TADATAKA ISHIKAWA、MASATOSHI YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.30.1594

  日期：——

  Active methylene compounds, diethyl malonate, α-tetralone, dimedone, acetyl-acetone, malononitrile, and diketene, were reacted with 1-ethoxyisochroman (1) to give the corresponding 1-substituted isochroman derivatives, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, and 11, respectively. When 4 was treated with sodium ethoxide or potassium tert-butoxide, ethyl 1, 4-dihydro-2-naphthoate (14a), ethyl 1, 2-dihydro-2-naphthoate (14b), and ethyl 2-naphthoate (13) were obtained. On the other hand, the reaction of 2-(1-isochromanyl) cyclohexanone (3) with potassium tert-butoxide afforded 9-formyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracene (20) and 1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydroanthracene (21). The conversion mechanisms of 1-substituted isochromans (2, 3, 4, and 7) into naphthalenes (13, 14a, b, and 18) and 1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracenes (20 and 21) are proposed.

  活性亚甲基化合物、丙二酸二乙酯、α-四氢萘酮、二美酮、乙酰丙酮、丙二腈和二甲苯与 1-乙氧基异苯并吡喃（1）反应，分别得到相应的 1-取代异苯并吡喃衍生物 4、5、6、7、8、9、10 和 11。将 4 用乙醇钠或叔丁醇钾处理，可得到 1，4-二氢-2-萘甲酸乙酯（14a）、1，2-二氢-2-萘甲酸乙酯（14b）和 2-萘甲酸乙酯（13）。另一方面，2-（1-异氰基）环己酮（3）与叔丁醇钾反应可得到 9-甲酰基-1，2，3，4-四氢蒽（20）和 1，2，3，4，9，10-六氢蒽（21）。提出了 1-取代异色蒽 (2、3、4 和 7) 转化为萘 (13、14a、b 和 18) 和 1、2、3、4-四氢蒽 (20 和 21) 的机制。