3-hydroxy-4-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid ethyl ester | 924277-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 924277-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: XOHOWPBHPDCZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid ethyl ester 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 22.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白的转化合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  溴化（的CuBr 2，乙酸乙酯/ CHCI 3）加法沃尔斯基重排反应的（EtONa，乙醇）ñ -carbethoxytropinone（4），可容易地从托品酮（3），得到的混合物外-和内切-2,7-二乙酯的异构体-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1b），化学收率中等（最大37％）。化合物4的溴化反应（Br 2，HBr / AcOH）得到反式-2,4-二溴-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（5）的收率达99％，该产品经Favorskii重排（EtONa / EtOH）得到中等收率的2,2-二乙氧基-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（6）（52 ％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430607
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-托品酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-hydroxy-4-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白的转化合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  溴化（的CuBr 2，乙酸乙酯/ CHCI 3）加法沃尔斯基重排反应的（EtONa，乙醇）ñ -carbethoxytropinone（4），可容易地从托品酮（3），得到的混合物外-和内切-2,7-二乙酯的异构体-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1b），化学收率中等（最大37％）。化合物4的溴化反应（Br 2，HBr / AcOH）得到反式-2,4-二溴-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（5）的收率达99％，该产品经Favorskii重排（EtONa / EtOH）得到中等收率的2,2-二乙氧基-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸乙酯（6）（52 ％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430607